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黄鸣龙是我国著名化学家,利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线如下: 已知...

黄鸣龙是我国著名化学家,利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线如下:

已知:①RCl RCOOH

R1CH2R2

RCOOR1+R2CH2COOR3 +R1OH

(1)A 可与NaHCO3 溶液反应,其结构简式是____________B 中含有的官能团是─COOH______________

(2)D 的结构简式是_______________

(3)DE 反应会生成副产物 Y(分子式为 C17H32O6),生成 Y 的化学方程式是_______

(4)EF 为两步连续氧化反应,中间产物 X 可发生银镜反应,X 的结构简式是____

(5)H 的结构简式是________________

(6)I 的分子式为 C5H8O2,能使Br2CCl4 溶液褪色,HJ 的反应类型是________

(7)由K 经两步反应可得到化合物 M,转化路线如下:

环己烷的空间结构可如图1或图2表示,请在图3中将M 的结构简式补充完整:____________

 

CH3COOH -Cl CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2Br(CH2)5OH→+2HBr 加成反应 或 【解析】 A的分子式C2H4O2,比相同C原子数的烷烃少2个H,且能和碳酸氢钠反应生成CO2,说明A中有羧基,A的结构简式为CH3COOH,A发生取代反应生成B,B能发生反应①,结合信息①,可知B为ClCH2COOH,结合D的分子式,可知1molC和2molC2H5OH发生酯化反应得到D,则C为HOOCCH2COOH,D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。根据G的结构简式可知,D发生取代反应生成E,E的结构简式为,E发生两步连续氧化反应,中间产物X可发生银镜反应,可知X含有醛基,E发生生成F,是将E中的-CH2OH转化为-COOH,X的结构简式为,F的结构简式为,F与乙醇发生酯化反应生成G,G发生信息③,生成H,H为。J发生黄鸣龙反应生成K,根据K的结构简式,可知J为;I的分子式为C5H8O2,能使Br2的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键,根据J,可知I为CH3CH2OOCCH=CH2。 (1)根据分析,A的结构简式为CH3COOH;B中含有的官能团是-COOH和-Cl; (2)C为HOOCCH2COOH,结合D的分子式,可知1molC和2molC2H5OH发生酯化反应得到D,D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3; (3)根据D生成E的信息,D中两个酯基之间的CH2上的H原子被-(CH2)5OH取代,结合Y的分子式,可知D与2分子Br(CH2)5OH发生了取代反应,化学方程式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2Br(CH2)5OH→+2HBr; (4)E发生两步连续氧化反应,中间产物X可发生银镜反应,可知X含有醛基,是将E中的-CH2OH转化为-CHO,X的结构简式为; (5)根据分析H为; (6)J发生黄鸣龙反应生成K,根据K的结构简式,可知J为,H为,可知H与I发生加成反应生成了J,因此H→J的反应类型为加成反应; (7)由K经2步反应可得到化合物M,根据信息②③可知生成的M的结构简式为或。  
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具有抗菌作用的白头翁素衍生物 H 的合成路线如下图所示:

已知:iRCH2BrR—HC=CH—R

iiR—HC=CH—R

iiiR—HC=CH—R(以上RR′R″代表氢、烷基或芳基)

(1)A 属于芳香烃,其名称是_____________

(2)B 的结构简式是___________________

(3) C 生成 D 的化学方程式是___________________

(4) E I2 在一定条件下反应生成 F 的化学方程式是_____________;此反应同时生成另外一个有机副产物且与 F 互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是_________________

(5)试剂 b __________________

(6)下列说法正确的是______________(选填字母序号)

aG 存在顺反异构体

b.由 G 生成 H 的反应是加成反应

c1 mol G 最多可以与 1 mol H2 发生加成反应

d1 mol F 1 mol H 与足量 NaOH 溶液反应,均消耗 2 molNaOH

 

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以煤、天然气和生物质为原料合成有机化合物日益受到重视。其中一种转化关系如下:

(1)B→C 反应类型是______________

(2)E 是两种含碳碳双键的酯的混合物,C D 反应得到 E 的化学方程式是_______________(写出一个即可)

(3) A 为原料可以合成 D 的过程如下:

上述转化过程中方框里的物质或条件分别是:________________________________________________

 

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高分子 PVA 可用于制滴眼露液,还可制成人工肾膜等医疗产品。由电石(CaC2)合成 PVA 的过程如下:

已知:VAc 的结构简式为 CH3COOCH=CH2

(1)电石制备 A 的化学方程式是_________________

(2)B 与银氨溶液反应的化学方程式是_________________

(3)PVA 的结构简式是__________________

(4)聚乙烯醇肉桂酸酯的结构简式为,它是一种感光性高分子树脂。其单体可由 A 和肉桂酸( )合成,该反应的化学方程式是________________________________

 

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某小组探究苯和溴的取代反应,并制取少量溴苯。

已知:溴单质易挥发,微溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂;溴苯密度为1.5 g·cm-3

(1)甲同学用装置 I 进行实验,35 min 后观察到锥形瓶中有浅黄色沉淀,证明苯与溴发生了取代反应,该取代反应的化学方程式是_________________

(2)乙同学观察到装置 I 烧瓶中有红棕色气体从导管中逸出,他认为甲同学的实验不严谨,设计装置Ⅱ进行实验(a 是防倒吸装置)b 中试剂是____________(填字母)

A.浓硫酸     B.氢氧化钠溶液     C.硝酸银溶液      D.四氯化碳

(3)将甲、乙两同学实验后制得的红褐色油状液体合并,进行提纯,步骤如下:

①用 NaOH 溶液多次洗涤有机层至无色,得粗溴苯。NaOH 溶液的作用是______________

②向粗溴苯中加入无水氯化钙进行干燥,静置、过滤,得滤液。

③滤液中含有少量苯,经 _____________(填操作名称)得溴苯。

 

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羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,其结构简式如图所示:

(1)该物质的分子式是___________________

(2)该物质分子中含有的官能团有羟基、碳碳双键和___________________

(3)1mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 NaOH___________ mol

 

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