Question

聚合物H ()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：

已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels﹣Alder反应：。

(1)生成A的反应类型是________。D的名称是______。F中所含官能团的名称是______。

(2)B的结构简式是______；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是______。

(3)D+G→H的化学方程式是___________________________________________。

(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有_____种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为__________________________________(任写一种)。

(5)已知：乙炔与1，3﹣丁二烯也能发生Diels﹣Alder反应。请以1，3﹣丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成 ，写出合成路线_______________________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

Answer

消去反应 对苯二甲酸 氯原子、硝基 H2O n+n+(2n-1)H2O 10 或

【解析】

乙醇发生消去反应生成A为CH2＝CH2，C被氧化生成D，D中含有羧基，C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子，C发生氧化反应生成D，D中应该有两个羧基，根据H结构简式知，D为、G为；根据信息②知，生成B的反应为加成反应，B为，B生成C的反应中除了生成C外还生成H2O，苯和氯气发生取代反应生成E，E为，发生取代反应生成F，根据G结构简式知，发生对位取代，则F为，F发生取代反应生成对硝基苯胺，据此分析解答。

(1)生成A的反应类型是消去反应，D的名称是对苯二甲酸，F中所含官能团的名称是氯原子、硝基；

(2)B的结构简式是；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是H2O；

(3)D+G→H的化学方程式是：n+n+(2n-1)H2O；

(4)D为，Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，如果取代基为﹣CH2COOH、﹣COOH，有3种结构；如果取代基为﹣CH3、两个﹣COOH，有6种结构；如果取代基为﹣CH(COOH)2，有1种，则符合条件的有10种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为或；

(5)CH2＝CHCH＝CH2和HC≡CH发生加成反应生成，和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，其合成路线为：。