Question

1，3—环己二酮（）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1，3—环己二酮的路线。

回答下列问题：

（1）甲的分子式为 __________。

（2）丙中含有官能团的名称是__________。

（3）反应①的反应类型是________；反应②的反应类型是_______。

（4）反应④的化学方程式_______。

（5）符合下列条件的乙的同分异构体共有______种。

①能发生银镜反应

②能与NaHCO₃溶液反应，且1mol乙与足量NaHCO₃溶液反应时产生气体22.4L（标准状况）。

写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式：________。（任意一种）

（6）设计以（丙酮）、乙醇、乙酸为原料制备（2，4—戊二醇）的合成路线（无机试剂任选）_______。

Answer

C6H11Br 醛基、羰基（酮基） 消去反应 氧化反应 +CH3CH2OH+H2O 12 或 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3

【解析】

甲的分子式为C6H11Br，经过过程①，变为C6H10，失去1个HBr，C6H10经过一定条件转化为乙，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙经过②过程，在CrO3的作用下，醛基变为羧基，发生氧化反应，丙经过③过程，发生酯化反应，生成丁为，丁经过④，在一定条件下，生成。

(1)甲的分子式为C6H11Br，故答案为：C6H11Br；

(2) 丙的结构式为含有官能团为醛基、羰基（酮基），故答案为：醛基、羰基（酮基）；

(3) C6H11Br，失去1个HBr，变为C6H10，为消去反应；丙经过②过程，在CrO3的作用下，醛基变为羧基，发生氧化反应，故答案为：消去反应；氧化反应；

(4)该反应的化学方程式为，,故答案为：；

(5) 乙的分子式为C6H10O3。①能发生银镜反应，②能与NaHCO3溶液反应，且1mol乙与足量NaHCO3溶液反应时产生气体22.4L（标准状况）。说明含有1个醛基和1个羧基，满足条件的有：当剩余4个碳为没有支链，羧基在第一个碳原子上，醛基有4种位置，羧基在第二个碳原子上，醛基有4种位置；当剩余4个碳为有支链，羧基在第一个碳原子上，醛基有3种位置，羧基在第二个碳原子上，醛基有1种位置，共12种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式 或 ，故答案为：12； 或 ；

(6)根据过程②，可将CH3CH2OH中的羟基氧化为醛基，再将醛基氧化为羧基，羧基与醇反生酯化反应生成酯，酯在一定条件下生成，再反应可得，合成路线为CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3，故答案为：CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。