Question

化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

回答下列问题：

（1）A的分子式为________；

（2）D中含有的官能团是________，分子中最多有________个碳原子共平面；

（3）①的反应类型是________，③的反应类型是________；

（4）⑤的化学方程式为________；  

（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件：a．苯环上有两个取代基，b．能发生银镜反应，共有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是________（写结构简式）；

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：___。（其他试剂任用）(合成路线常用的表示方法：起始原料AB……目标产物)。

Answer

C8H10 碳碳双键 10 取代反应 消去反应 15

【解析】

根据B的结构简式及反应物CH3COCl，可确定A的结构简式为C6H5-CH2-CH3，B变为C为加成反应；已知M中含有碳碳三键，则F中也含有碳碳三键，可确定③为消去反应，生成D，则D为；D与溴发生加成反应生成E，则E为；E与KOH的醇溶液在加热的条件下生成的F为；F与反应生成。

（1）分析可知，A为C6H5-CH2-CH3，分子式为C8H10；

（2）D为，含有的官能团为碳碳双键；若苯环和乙烯基确定的平面重合，且乙基在苯环的平面上时，最多有10碳原子共平面；

（3）①为C6H5-CH2-CH3与CH3COCl发生取代反应生成和HCl；③为消去反应；

（4）⑤为与KOH在醇溶液、加热的条件下生成，方程式为；

（5）B的分子式为C10H12O，其同分异构体中能同时满足以下条件：a．苯环上有两个取代基；b．能发生银镜反应，分子中只有1个氧原子，则只能含有醛基；若苯环上的取代基为CH3-CH2-CH2-、-CHO时，有邻、间、对3种；若取代基为CH3-CH（CH3）-、-CHO时，有邻、间、对3种；若取代基为CH3-CH2-、-CH2CHO时，有邻、间、对3种；若取代基为CH3-、-CH2-CH2-CHO时，有邻、间、对3种；若取代基为CH3-、-CH（CH3）-CHO时，有邻、间、对3种；合计15种；

（6）苯乙烯先与溴发生加成反应生成，再在KOH的醇溶液中加热的条件下发生消去反应，生成；甲苯在条件下生成，最后合成。具体合成路线为：。