Question

聚合物H( )是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：

已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels-Alder反应：

(1)生成A的反应类型是___________，F中所含官能团的结构简式为______________。

(2)B的结构简式是___________；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物名称是______。

(3)D+G→H的化学方程式是_____________________________________________。

(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有______种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:2:2:2:1的结构简式为_____________________。

(5)已知：乙炔与1，3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。请以1，3-丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线______________。(合成路线流程图示例:H₂C=CH₂ CH₃CH₂OH CH₃COOC₂H₅)。

Answer

消去反应 －NO2、－Cl 水 n+(2n-1)H2O 10

【解析】

苯与氯气在氯化铁作催化剂条件下得到E是，E转化得到F，F与氨气在高压下得到，可知F→引入氨基，E→F引入硝基，则F中Cl原子被氨基取代生成，可推知F为；还原得到G为；乙醇发生消去反应生成A为CH2＝CH2，乙烯发生信息中加成反应生成B为，D为芳香化合物，则C中也含有苯环，C发生氧化反应生成D，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子，结合D的分子式，可知D为、则C为，D与G发生缩聚反应得到H为。据此解答。

(1)生成A是乙醇的消去反应，F为，其中所含官能团的结构简式为－NO2、－Cl。

(2)B的结构简式是；“B→C”的反应中，除C外，根据原子守恒可知另外一种产物名称是水。

(3)D+G→H是缩聚反应，反应的化学方程式是。

(4)Q是D（）的同系物且相对分子质量比D大14，则Q含有苯环、2个羧基、比D多一个CH2原子团，有1个取代基为﹣CH（COOH）2；有2个取代基为﹣COOH、﹣CH2COOH，有邻、间、对3种；有3个取代基为2个﹣COOH与﹣CH3，2个﹣COOH有邻、间、对3种位置，对应的﹣CH3，分别有2种、3种、1种位置，故符合条件Q共有1+3+2+3+1＝10种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:2:2:2:1的为。

(5)CH2＝CHCH＝CH2和HC≡CH发生加成反应生成，和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，其合成路线为。