Question

有机物W(C₁₆H₁₄O₂)用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下：

已知：

请回答下列问题

(1)F的化学名称是______，⑤的反应类型是______。

(2)E中含有的官能团是_____(写名称)，E在一定条件下聚合生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为______。

(3)E + F→W反应的化学方程式为_____。

(4)与A含有相同官能团且含有苯环的同分异构体还有____种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2∶2的结构简式为_____。

Answer

苯甲醇 消去反应 碳碳双键、羧基 ++H2O 5

【解析】

根据A到B的反应条件可知该过程发生碳碳双键的加成反应，由B的结构简式可知A为；B发生水解反应生成C为，C催化氧化的产物继续氧化生成D(其中一个羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被氧化)，则D为；对比D、E分子式可知D分子内脱去1分子水生成E，故D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与F发生酯化反应生成W为。

(1)F为，名称为苯甲醇；⑤为卤代烃的消去反应；

(2)E为，官能团为碳碳双键和羧基；E中含有碳碳双键所以可以发生加聚反应生成高聚物，高聚物的结构简式为；

(3)E和F发生酯化反应生成W，化学方程式为++H2O；

(4)A为，其同分异构体含有相同的官能团，即碳碳双键，若含有1个侧链，还可以为—CH=CHCH3或—CH2CH=CH2，若含有2个侧链则为—CH3、—CH=CH2，有邻、间、对3种位置结构，故符合条件的同分异构体还有2+3=5种，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简式为：。