Question

呋喃甲酸()俗名糠酸，其在塑料工业中可用作增塑剂、热固性树脂等，在食品工业中可用作防腐剂，也可用作涂料添加剂、医药。呋喃甲酸可由呋喃甲醛制备，其制备原理如下所示：

反应1：

反应2：

已知：

Ⅰ．反应1是放热反应；

Ⅱ．乙醚的沸点是34.6 ℃，易挥发，遇明火易燃，其蒸气可使人失去知觉；

Ⅲ．呋喃甲酸的溶解度随温度的升高而升高，且升温过程中溶解度变化较大。

（实验步骤）

向三颈烧瓶中加入16.4 mL(约0.2 mol)呋喃甲醛，控制温度在8～12℃下滴加20 mL 40% NaOH溶液，并搅拌回流半小时。向反应混合物中加水使其恰好溶解，加入乙醚分离呋喃甲醇和呋喃甲酸盐，向水层中慢慢滴加浓盐酸，搅拌，析出结晶，并通过进一步提纯得到精产品9.5 g。

（1）若用如图装置作为反应1的发生装置，图中有一处明显错误的地方是__________。

（2）步骤①中，为控制反应温度在8～12℃，可采取的措施有：

①________________________________；②_______________________________。

（3）操作1的名称为________，要用到的玻璃仪器有________。

（4）在对乙醚层进行分离时，用下图中的________(填字母代号)装置更好，与另一装置相比，该装置具有以下优点：

①______________________；②__________________。

（5）经过结晶得到的粗呋喃甲酸若要进一步提纯，要经过热水溶解→活性炭脱色→蒸发浓缩→____→_____→抽滤→洗涤→干燥。

（6）呋喃甲酸的产率为____(保留三位有效数字)。

Answer

温度计的水银球没有插入液面以下 冷水浴 缓慢加入氢氧化钠溶液 （萃取）分液 分液漏斗和烧杯 B 及时排除乙醚，以免对人体造成危害 使用电磁加热无明火，防止引燃乙醚蒸气 趁热过滤 冷却结晶 84.8%

【解析】

由题意可知，控制温度在8～12℃，呋喃甲醛与氢氧化钠溶液反应生成呋喃甲醇和呋喃甲酸钠；向反应混合物中加水使呋喃甲醇和呋喃甲酸钠恰好溶解，向溶液中加入乙醚萃取分液的得到溶有呋喃甲醇的乙醚溶液和溶有呋喃甲酸钠的水层，向呋喃甲醇的乙醚溶液中加入无机盐干燥除水，然后蒸馏分离得到乙醚和呋喃甲醇；向溶有呋喃甲酸钠水层中慢慢滴加浓盐酸，结晶、过滤、洗涤、干燥得到粗呋喃甲酸。

（1）由题意可知，呋喃甲醛与氢氧化钠溶液在三颈烧瓶中控制温度在8～12℃反应生成呋喃甲醇和呋喃甲酸钠，实验中温度计应插入三颈烧瓶的溶液中控制反应温度在8～12℃，由装置图可知，图中的明显错误是温度计的水银球没有插入液面以下，无法控制反应温度，故答案为温度计的水银球没有插入液面以下；

（2）呋喃甲醛在碱中反应大量放热，实验中可用冷水浴或缓慢加入氢氧化钠溶液让反应速率减小，降低反应放出的热量控制实验温度在8-12℃，故答案为冷水浴；缓慢加入氢氧化钠溶液；

（3）操作1为向加水溶解所得的溶液中加入乙醚，萃取分液的得到溶有呋喃甲醇的乙醚溶液和溶有呋喃甲酸钠的水层，要用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯，故答案为（萃取）分液；分液漏斗和烧杯；

（4）由题给信息可知乙醚易挥发、易燃，其蒸气可使人失去知觉，在对乙醚层进行分离时，应及时排除乙醚，以免对人体造成危害；应在水浴上进行蒸馏，或使用电磁加热，避免直接明火加热，防止引燃乙醚蒸气发生意外，故应该选择装置B，故答案为B；及时排除乙醚，以免对人体造成危害；使用电磁加热无明火，防止引燃乙醚蒸气；

（5）因呋喃甲酸的溶解度随温度的升高而升高，且升温过程中溶解度变化较大，所以热水溶解、活性炭脱色、蒸发浓缩后，应趁热过滤除去杂质，将所得溶液冷却结晶、抽滤、洗涤、干燥得到呋喃甲酸，故答案为趁热过滤；冷却结晶；

（6）由方程式可知2mol呋喃甲醛理论上生成1mol呋喃甲酸, 0.2 mol呋喃甲醛生成的呋喃甲酸为0.1mol，所以呋喃甲酸的产率为×100%=84.8%，故答案为84.8%。