Question

某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

已知：

回答下列问题：

（1）写出化合物B的结构简式___。F的结构简式___。

（2）写出D中的官能团名称___。

（3）写出B→C的化学方程式___。

（4）对于柳胺酚，下列说法不正确的是（_____）

A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应     B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应                          D．可与溴发生取代反应

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式__（写出2种）。

①遇FeCl₃发生显色反应，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应

Answer

硝基、羟基 +2NaOH+NaCl+H2O AB 、(任意两种)

【解析】

苯和氯气发生取代反应生成A，A为，F中不饱和度=，根据柳胺酚结构简式知，F中含有苯环和碳氧双键，所以F为；E为；D和铁、HCl反应生成E，结合题给信息知，D结构简式为； A反应生成B，B和NaOH水溶液发生取代反应生成C，根据D结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B，B为，C为，C和HCl反应生成D，据此解答。

(1)、由分析可知B为，F为；

故答案为； ；

(2)、D结构简式为 ，官能团为羟基和硝基；

故答案为硝基、羟基；

(3)、B→C的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O；

故答案为+2NaOH+NaCl+H2O ；

(4) A、柳胺酚中酚羟基、肽键水解生成的羧基能和NaOH反应，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应，故A不正确；

B、柳胺酚中含有苯环，可以发生硝化反应，故B不正确；

C、含有肽键，所以可发生水解反应，故C正确;

D、含有酚羟基，溴和苯环.上酚羟基邻对位氢原子发生取代反应，故D正确；

故选AB；

(5)、①能发生显色反应为属酚类化合物，且苯环上有二种不同化学环境的氢原子，说明苯环上含有酚羟基，且苯环上有二种类型的氢原子；

②能发生银镜反应，说明该有机物中含有醛基，所以符合条件的F的同分异构体有：；

故答案为。