Question

H是一种治疗高血压、心绞痛的药物，其一种合成路线：

已知：+HCl

回答下列问题：

（1）写出G的分子式____；

（2）写出C的含氧官能团名称____、____；

（3）A→B和C→D的反应类型分别是____、____；

（4）反应D→E①的化学方程式为____；

（5）X的结构简式为____；

（6）写出3种符合下列条件的D的同分异构体____

①含有苯环；②苯环上只有一个取代基；③含有手性碳；④不含-OCl结构。

（7）4－苄基苯酚)是一种药物中间体，以苯甲酸和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：（无机试剂任用）。__________________

Answer

C12H16O3 羰基 （酚）羟基 取代反应 还原反应 +2NaOH+NaCl+H2O

【解析】

根据图可知，CH3COOH与SOCl2发生取代反应生成A（CH3COCl），A与在AlCl3的催化下发生取代反应生成B（），B与Cl2取代生成C（），C在锌汞齐的作用下发生还原反应生成D（），D经水解、酸化生成E（），E与CH3OH脱水生成F（），F与X（）反应生成G（），G与反应生成H（）。

（1）根据分析G（）的分子式为C12H16O3；

（2）C（）的含氧官能团为羰基和羟基；

（3）根据分析，A→B为取代反应，C→D为还原反应；

（4）根据分析，D→E的反应中卤代烃水解，酚羟基也与NaOH反应，方程式为：+2NaOH+NaCl+H2O；

（5）根据已知已知：+HCl，可以推出X的结构简式为；

（6）符合要求的同分异构体共有6种，分别为：；

（7）由题目可知，需要用锌汞齐还原，而的制备需要用到图中的酰氯，酰氯则用羧酸和SOCl2制备。所以该反应流程为：