Question

药物瑞德西韦（Remdesivir）)对2019年新型冠状病毒（2019-nCoV）有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如下：

已知：1.

2.

回答下列问题：

（1）检验A中官能团的方法是________________，B的化学名称为_________。

（2）C→D的反应类型是_____________，J＋F→K的反应类型是___________。

（3）I中官能团的名称为___________________，F的分子式是_____________。

（4）E的结构简式为_________________________________。

（5）由G生成H的化学反应方程式为______________________________________。

（6）X是C同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式__________________。

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；

②遇FeCl₃溶液发生显色反应；

③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH₂ 。

（7）设计由苯甲醇为原料制备化合物。

___________________________________________________________________________。

Answer

加入FeCl3溶液成紫色 对硝基苯酚(4-硝基苯酚) 取代反应 取代反应 羧基、氨基 C12H9O5NPCl HCHO+HCNHOCN

【解析】

(1)-(6)A发生取代反应生成B，B发生信息1的反应生成C，根据C结构简式知，B为，则A为，D发生信息①的反应生成E，E中含两个Cl原子，则E为，E和A发生取代反应生成F，G发生信息②的反应生成H，H发生取代反应、水解反应得到I，根据I结构简式知H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，F、J发生取代反应生成K，J为；

(7)以苯甲醇为原料制备化合物，可由发生酯化反应得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛。

(1)A为，向A中加入FeCl3溶液成紫色，即可证明A中含有酚羟基；B的结构简式为，化学名称为对硝基苯酚(4-硝基苯酚)；

(2)C→D为与H3PO4在酸性条件下，加热发生取代反应，生成；F、J发生取代反应生成K，则J＋F→K的反应类型是取代反应；

(3)I的结构简式为，含有官能团的名称为羧基、氨基，F的结构简式为，其分子式是C12H9O5NPCl；

(4)由分析知：E的结构简式为；

(5)HCHO和HCN发生加成反应生成HOCH2CN的化学反应方程式为HCHO+HCNHOCH2CN；

(6)X是C的同分异构体，X符合下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2g H2，说明含有2个-OH，则符合条件的结构简式为、；

(7)以苯甲醇为原料制备化合物，可由发生酯化反应得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，其合成路线为。