Question

对羟基苯甲酸乙酯广泛用于食品、化妆品、医药等领域。某化学兴趣小组通过查阅文献，制备羟基苯甲酸乙酯。回答下列问题：

(一)对羟基苯甲酸乙酯的合成

实验原理：

实验步骤：取0.4mol乙醇和催化剂置于干燥的仪器A中，0.1mol对羟基苯甲酸置于恒压滴液漏斗C中，实验装置如图所示(加热和夹持装置省略)。加热回流，充分反应。

(1)仪器A的名称是_____。仪器B中冷凝水的流向为从_____(“a”或“b”)通入。

(2)某同学准备在仪器A和球形冷凝管之间加一个脱水装置，用化学平衡原理解释这样做的优点是_____。

(3)取催化剂2g，对羟基苯甲酸0.1mol，乙醇0.4mol，反应过程中酯的产率与反应时间的关系如下表所示：

反应时间/小时	1	3	4	5	6
酯的产率/%	45.6	88	91.8	91.1	90.8

根据表中数据可知，最佳反应的时间应为_____；反应时间过长，产率有所下降的可能原因是_____。

(二)对羟基苯甲酸乙酯的精制

实验方法：①反应完毕后趁热滤出催化剂，滤液倒入冷水中，析出固体，过滤。

②固体先后用5%的Na₂CO₃溶液和水洗涤，干燥后得到粗产品。

③在装有冷凝管的圆底烧瓶中，按照一定比例加入粗品酯、乙醇、水和活性炭，加热回流0.5小时，趁热抽滤，滤液冷却，析出白色晶体，于80℃烘干。

(4)在②中用5%的Na₂CO₃溶液洗涤的目的是_____，能不能用NaOH溶液替代？_____(填“能”或“不能”)。

(5)在③趁热抽滤主要除去的杂质为_____，“趁热”的目的是_____。

(6)该小组同学按(3)中数据投料，最后得到对羟基苯甲酸乙酯14.9g，则该实验的产率为_____%。

Answer

三颈烧瓶 a 除水，以利于平衡正方向移动，提高产率 4小时 副反应增多或原料损失增加 除去剩余的对羟基苯甲酸和乙醇，析出对羟基苯甲酸乙酯 不能 活性炭 减少对羟基苯甲酸乙酯的耗损 89.8

【解析】

(1)根据仪器构造可得；冷凝管通水下进上出；

(2)为了提高产率需要使平衡正向移动；

(3)选择产率最高的时间；副反应或反应物的减少均会导致产率下降；

(4)除去催化剂的滤液主要成分为产物对羟基苯甲酸乙酯，混有剩余的反应物对羟基苯甲酸和乙醇，对羟基苯甲酸和乙醇溶于碳酸钠溶液；强碱性环境酯类物质水解；

(5)过滤除去难溶物；考虑减少产物的损耗；

(6)对羟基苯甲酸0.1mol，乙醇0.4mol，乙醇过量，则理论上生成的产物为0.1mol，据此计算。

(1)仪器A为三颈烧瓶；仪器B中冷凝水的流向为从a流入；

(2)反应有水生成，在仪器A和球形冷凝管之间加一个脱水装置，可以除水，以利于平衡正方向移动，提高产率；

(3)由图表可知，4小时的产率最高，最佳反应时间为4小时；反应时间过长，副反应增多或原料损失增加会使产率有所下降；

(4)除去催化剂的滤液主要成分为产物对羟基苯甲酸乙酯，混有剩余的反应物对羟基苯甲酸和乙醇，对羟基苯甲酸和乙醇溶于碳酸钠溶液，故在②中用5%的Na2CO3溶液洗涤的目的是除去剩余的对羟基苯甲酸和乙醇，同时降低对羟基苯甲酸乙酯的溶解度，析出对羟基苯甲酸乙酯；不能用NaOH溶液替代，因为产物为酯类物质，会水解损失；

(5)活性炭为难溶物，趁热过滤可除去活性炭；为防止对羟基苯甲酸乙酯析出，应趁热过滤；

(6)对羟基苯甲酸0.1mol，乙醇0.4mol，乙醇过量，则理论上生成的产物为0.1mol，则该实验的产率为＝=89.8%。