Question

丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如下：

已知：R-Br

(1) A 的名称是_____，A分子中最多有_____个原子共平面。

(2) B 生成 A 的化学方程式_____。

(3) D 生成 E 的反应类型为_____

(4) F 的结构简式_____。

(5) J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。写出 H 生成 J 的化学方程式_____（注明反应条件）。

(6)EX，X 的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X的同分异构体共有_____种，写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式_____。

(7)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和化合物 D 为原料，合成 的路线流程图_____（其它试剂自选）

Answer

2-甲基丙烯（或：2-甲基-1-丙烯） 8 C(CH3)3Br + NaOH ↑+ NaBr + H2O 取代反应 +H2O 13

【解析】

比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B， B发生信息中的反应生成C（C4H9MgBr）；比较D、E的分子式可知，D与液溴加入铁粉时发生取代反应生成E，E中甲基被氧化成醛基，根据G的结构可推知F中溴原子和醛基在邻位，则D为甲苯，E为，F为，再根据已知条件的反应，结合G的结构可知：C为，B为，A为，再根据反应可知，H为。根据以上分析解答此题。

（1）根据以上分析可知A为，名称是2-甲基丙烯或2-甲基-1-丙烯，根据乙烯分子中六个原子在同一平面上，两个甲基上最多只能各有一个氢原子在这个面上，则分子中最多有8个原子共平面，答案为：2-甲基丙烯（或：2-甲基-1-丙烯）；8；

（2）生成单键变成双键，发生消去反应，条件是在氢氧化钠的醇溶液中加热。化学方程式为：C(CH3)3Br + NaOH ↑+ NaBr + H2O；

（3）由分析可知D 生成 E是由甲苯与液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应生成，答案为：取代反应；

（4）由分析可知F的结构简式；

（5）J是发生分子内的酯化反应生成一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，反应的化学方程式为：+H2O；

（6）) EX，由分析可知E为，根据题中信息可知：，X为，X的同分异构体中，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，除了酚羟基，只剩下一个氧原子，且要能发生银镜反应，则应该还含有一个醛基。其中符合条件的：一种是苯环上有一个酚羟基，另一个取代基为亚甲基连接醛基，共有3种；另一种是苯环上有三个取代基，分别是酚羟基、甲基、醛基，先以酚羟基和甲基定位置，有邻、间、对位三种，两取代基在邻位后添上醛基有四种结构，两取代基在间位后添上醛基有四种结构，两取代基在对位后添上醛基有两种结构，共10种同分异构体，故符合条件的所有X的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱有五组吸收峰也就是有五种氢的结构简式为：，答案为：13；；

（7）以甲烷和甲苯为原料合成 的路线为：甲苯在光照条件下生成一卤代烃，在氢氧化钠的水溶液中加热水解产生的醇被氧化成醛，而另一方面甲烷也光照生成一卤代烃，发生题中的反应，在镁和乙醚的作用下生成的产物与醛反应得到，其合成路线为：。