Question

某科研小组由有机物A制备G的合成路线如图所示：

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为________；D中含氧官能团的名称是________。

(2)反应③的试剂和反应条件分别是________，该反应类型是________。

(3)已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是________。

(4)反应⑤的化学方程式为________。

(5)G的相对分子质量为________。

(6)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

(7)参照上述合成路线，以和为原料，经三步合成某化工产品的路线为________(其他无机试剂任选)。

Answer

硝基 浓硫酸、浓硝酸，加热 取代反应(或硝化反应) 吸收反应产物，提高反应转化率 276 9种

【解析】

芳香烃A与氯气在光照条件下反应生成B，由B的分子式可知芳香烃A为，B为，C发生硝化反应生成D，D发生还原反应生成E，根据E和G的结构简式可知，E与发生取代反应生成F为，然后F发生硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质解答。

(1)由以上分析知，A的结构简式为；D中含氧官能团为硝基；

(2)反应③为C发生硝化反应生成D，需要的试剂和反应条件分别是浓硫酸、浓硝酸，加热，该反应类型是取代反应(或硝化反应)；

(3)反应⑤为E与发生取代反应生成F为，则该反应的化学方程式为，已知吡啶是一种有机碱，由此可知吡啶能吸收反应产物，提高反应转化率；

(4)由第(3)问分析知，反应⑤的化学方程式为；

(5)由结构简式可知G的分子式为C11H11O3N2F3，则G的相对分子质量为276；

(6)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，固定−CF3和−NO2的位置，如−CF3和−NO2处于邻位，另一种取代基有4种位置；−CF3和−NO2处于间位，另一种取代基有4种位置；−CF3和−NO2处于对位，另一种取代基有2种位置，共10种，则H可能的结构还有9种，故答案为：9种；

(7)根据已知反应③④⑤可知，以和为原料，经三步合成某化工产品，先发生硝化反应生成，再发生还原反应生成，最后，与发生取代反应生成，故合成流程为：。