Question

PPG是一种可降解的聚酷类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：R₁CHO+R₂CH₂CHO

回答下列问题：

(1)G的结构简式为_________，B中含有官能团的名称为    _________。

(2)由B生成C的化学方程式为_________。

(3)H的化学名称为_________。

(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_________。

(5)写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的有机物结构简式：_________。

①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应

③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1

(6)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_________(填标号)

a.质谱仪    b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪

(7)以E为起始原料合成选用必要的无机试剂，写出合成路线流程图：_________。合成路线流程图示例：H₂C=CH₂CH₃CH₂OHCH₃CH₂Br。

Answer

HOCH2CH2CHO 氯原子 +NaOH→+H2O+NaCl 1,3—丙二醇 nHOCH2CH2CH2OH+nHOOC(CH2)3COOH→+(2n-1)H2O HCOOC(CH3)2COOH c

【解析】

A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，根据B的结构可知A为；B在NaOH醇溶液加热的条件下发生消去反应生成C，则C为；C中碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化生成D；E与F发生类似题目所给反应生成G，所以F中含有醛基，G中含有醛基和羟基，根据H的分子式可知G中醛基发生加成反应生成H，H中含有3个碳原子，则G也含有3个碳原子，则F有1个碳原子，所以F为HCHO，G为HOCH2CH2CHO，H为HOCH2CH2CH2OH，H与D发生脱水缩合生成PPG为。

(1)根据分析可知G的结构简式为HOCH2CH2CHO；B中官能团为氯原子；

(2)B发生消去反应生成C，化学方程式为+NaOH→+H2O+NaCl；

(3)H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，名称为1,3—丙二醇；

(4)D和H发生脱水缩合生成PPG，化学方程式为nHOCH2CH2CH2OH+nHOOC(CH2)3COOH→+(2n-1)H2O；

(5)D为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体说明含有—COOH；

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应说明含有—OCHO；

③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1，—COOH和—OCHO各有1种环境的氢原子，则剩余6个氢原子所处环境相同；则满足条件的同分异构体为HCOOC(CH3)2COOH；

(6)a．质谱仪可以测物质的分子量和结构，同分异构体之间分子量虽然相同，但是结构不同，故a不符合题意；

b．红外光谱仪检测有机物的特征官能团、分子结构和化学组成，同分异构体之间分子结构不同，官能团可能不同，故b不符合题意；

c．元素分析仪分析物质的元素组成，同分异构体之间分子式相同，组成元素相同，故c符合题意；

d．核磁共振仪可以测得有机物中氢原子的种类数即不同环境氢原子的个数比，同分异构体之间氢原子的种类数可能不同，故d不符合题意；

综上所述选c；

(7)E为CH3CHO，要制备，该物质可以由CH3CH(OH)CH2CH2OH和CH3COOH发生酯化反应生成，CH3CHO可以被催化氧化成CH3COOH；CH3CH(OH)CH2CH2OH和题目流程中H的结构类似，所以可以参考E合成H的路线，首先两分子CH3CHO发生类似题目所给反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，之后再与氢气发生加成反应可生成CH3CH(OH)CH2CH2OH；所以合成路线为。