Question

芳香族化合物 E 是合成某种香料的中间体 ，以苯为原料合成 E 流程如下 ：

已知：CH₃Br CH₃ MgBr  CH₃CH ₂CH₂OH；

(1)写出反应①所需的试剂和条件______；

(2)化合物A中碳原子的杂化类型为_____， 分子中不同化学环境的氢原子共有___种；

(3)D中含氧官能团的名称为______；

(4)写出反应⑨的化学方程式_____，该反应的反应类型为_____；

(5)化合物C能与Na₂CO₃溶液反应生成CO₂，符合以下 a 、b 、c、d条件的C的同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式___；

a.属于芳香族化合物   b.能发生银镜反应，也能发生水解反应  c. 结构中存在乙基  d苯环上的一氯代物只有 2 种

(6)以为主要原料，合成的流程为_________。

Answer

Br2/Fe(或 Br2/FeBr3) sp2、sp3 6 羰基 +H2 加成反应 +2NaOH→HCOONa+H2O

【解析】

根据已知信息：CH3MgBr CH3CH2CH2OH；则，所以A是；与HBr发生取代反应生成B，B是；在酸性条件下水解为羧酸C，C是；与氢气发生加成反应生成E，E是芳香族化合物，所以E的结构简式是，据此分析解答。

(1)根据流程图示所示，反应①为苯与液溴用铁做催化剂，发生取代反应反应生成溴苯和溴化氢。所需的试剂和条件Br2/Fe(或Br2/FeBr3)；

(2)A是，A中含有苯环为平面结构，苯环上的碳原子的杂化类型为sp2杂化，与苯环相连的碳原子都是饱和碳原子，类似于甲烷的结构，-CH2CH2OH上的碳原子的杂化类型为sp3；A分子结构对称，所以共有6种不同化学环境的氢原子；

(3)D的结构简式为，其中含氧官能团的名称是羰基；

(4)反应⑨为与氢气发生加成反应生成的化学方程式是+H2；

(5)化合物C的同分异构体属于芳香族化合物，含有苯环；能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明属于甲酸酯，存在乙基(-CH2CH3)，且苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于苯环对位；符合条件的的同分异构体是，与氢氧化钠反应的方程式是+2NaOH→HCOONa+H2O；

(6)根据，可以先还原为，与溴化氢发生取代反应生成，与NaCN反应生成，在酸性条件下水解为，流程图为：。