Question

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

如图是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢    

②B可与FeCl₃溶液发生显色反应

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成醛基。

请回答下列问题：

(1)香豆素的分子式为_______；

(2)由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________

(3)由B生成C的化学反应方程式为___________；

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种；

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂的是_________(写结构简式)

Answer

C9H6O2 取代反应 2—氯甲苯(邻氯甲苯) +2Cl2+2HCl 4 4

【解析】

甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，应为，B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，D的结构简式是，结合物质的结构和性质可解。

(1)根据香豆素的结构简式可知，其分子式为C9H6O2，故答案为：C9H6O2；

(2)甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，A为，甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应，可以看作是一个氯原子取代一个氢原子；A的化学名称为：2—氯甲苯(邻氯甲苯)；故答案为：取代反应；2—氯甲苯(邻氯甲苯)；

(3)B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，在光照条件下，甲基上的两个氢原子被取代，方程式为：+2Cl2+2HCl，故答案为：+2Cl2+2HCl；

(4)B为，B的同分异构体中含有苯环的还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚共4种；故答案为4；

(5)D的结构简式是，若不改变取代基的种类和个数，有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种；若只有一个取代基可以是，也可以是；D的同分异构体中含有苯环的还有4种，其中能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(写结构简式)故答案为：4；。