Question

化合物W是一种药物的中间体，一种合成路线如图：

已知：①+

②+

③

请回答下列问题：

(1)A的系统命名为__。

(2)反应②的反应类型是__。

(3)反应⑥所需试剂和条件为__。

(4)写出反应③的化学方程式为__。

(5)写出F的结构简式：__。

(6)化合物M是D的同分异构体，则符合下列条件的M共有__种(不含立体异构)。

①1molM与足量的NaHCO₃溶液反应，生成二氧化碳气体22.4L(标准状态下)；

②0.5molM与足量银氨溶液反应，生成108gAg固体

其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为__(写出其中一种)。

(7)参照上述合成路线，以C₂H₅OH和为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线__。

Answer

2，3-二甲基-1，3-丁二烯 氧化反应 浓氢溴酸、加热 ++CH3COOH (CH2OH)3CCHO 12 或 CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br-CH2Br

【解析】

根据合成路线，结合信息②和C的结构简式可知，B的结构简式为，根据信息①可逆推得A为，A发生加成反应生成 B，B被氧化得C，C发生酯化反应生成D，E发生醛基的α氢加成反应生成F，F再与氢气加成得G，G与溴化氢取代得H，

(7)C2H5OH先发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴加成得CH2BrCH2Br，用CH2BrCH2Br和发生类似题中反应⑦和反应⑧可得。

(1)根据上面的分析可知，A为，A的系统命名为 2，3-二甲基-1，3-丁二烯，故答案为：2，3-二甲基-1，3-丁二烯；

(2)反应②为B被氧化得C，所以反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；

(3)反应 ⑥为G与溴化氢加热条件下取代得H，所需试剂为浓氢溴酸，故答案为：浓氢溴酸、加热；

(4)反应③C生成D，反应的化学方程式为++CH3COOH ，故答案为：++CH3COOH ；

(5)由已知条件③，，F的结构简式：，故答案为：；

(6)化合物M是D的同分异构体，根据条件①1 mol M 与足量的NaHCO3溶液反应，生成二氧化碳气体22.4L（标准状态下），说明M中含有1个羧基；②0.5 mol M 与足量银氨溶液反应，生成108gAg固体，说明M中含有一个醛基，则符合条件的M的结构简式为OHCCH2CH2CH2CH2COOH、OHCCH2CH2CH（CH3）COOH、OHCCH2CH（CH3）CH2COOH、OHCCH（CH3）CH2CH2COOH、OHCCH（CH3）CH（CH3）COOH、OHCCH2CH（CH2CH3）COOH、OHCCH（CH2CH3）CH2COOH、OHCC（CH2CH3）（CH3）COOH、OHCCH（CH2CH2CH3）COOH、OHCCH[-CH（CH3）2]COOH、OHCC（CH3）2CH2COOH、OHCCH2C（CH3）2COOH，共有12种，其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为6：2：1：1，即有四种位置的氢，个数比为6：2：1：1，可以推测出M中应有2个甲基，结构为或，故答案为12；或；

(7)C2H5OH先发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴加成得CH2BrCH2Br，用CH2BrCH2Br 和发生类似题中反应⑦和反应⑧可得，合成路线为：CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br-CH2Br。