Question

G 是合成抗新冠病毒药物的中间体，合成路线如图所示：

已知：R₁COOR₂+R₂-OH(R、R₁、R₂分别为烃基)

回答下列问题：

(1)G 中官能团的名称为____。

(2)C 的结构简式为____。

(3)写出 D 到 E 的方程式____，该反应类型为____。

(4)标 出 F 中的手性碳原子___。

(5)H 与 G互为同分异构体，写出符合以下条件的一种结构简式____

①能发生水解反应；②核磁共振氢谱峰面积之比为 2:2:9:9

(6)已知RX RMgX (X 表示卤素 原子) ，以苯甲醇 为原料制备 ，画出合成路线图___(无机试剂及有机溶剂任选)。

Answer

羟基、醚键 +(CH3CO)2O+CH3COOH 取代反应 (或或)

【解析】

A发生氧化反应生成B；根据C生成D的反应条件可知，该过程发生题目所给反应，所以C中含有酯基，再结合B的结构简式以及C的分子式可知C的结构简式为，D的结构简式为；D发生取代反应生E，E发生与发生加成反应生成F，F发生取代反应生成G。

(1)根据G的结构简式可知其官能团为醚键、羟基；

(2)根据分析可知C为；

(3)D为，其中一个羟基上的氢原子被—COCH3代替生成E，化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH，该反应属于取代反应；

(4)连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以F中的手性碳原子为(*标出)；

(5)H与G互为同分异构体，满足：

①能发生水解反应，根据G的结构简式可知H应含有酯基；

②核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:9:9，则其苯环上应有两个处于对位的不同取代基(这样才有2:2)，则符合条件的有、 、；

(6)苯甲醇为，目标产物为，根据题目所给的“已知”反应可知，可以由和合成；可以由和发生酯化反应生成，而苯甲醇可以被氧化成苯甲酸；根据RX RMgX可知可以由生成，而可以和HBr发生取代反应生成；

综上所述合成路线为。