Question

以芳香烃为主要原料，采用以下路线合成某药物：

已知：(或可以是烃基或原子)

请回答以下问题：

(1)化学名称是________；含有的官能团名称是________。

(2)反应②和③的反应类型分别是________、________。

(3)反应⑥的反应方程式为________。

(4)的分子式为________。

(5)写出符合下列条件的所有的同分异构体的结构简式________。

①遇溶液发生显色反应；

②既能水解，也能发生银镜反应；

③苯环上有4个取代基、苯环上的一氯化物只有一种。

(6)根据信息和所学知识、设计由2-丙醇和乙醇为主要有机原料合成的路线流程图________。

Answer

苯乙烯 溴原子 取代反应 氧化反应 +H2O C8H10O

【解析】

由A的分子式C8H8、B的结构简式可知，A为，反应①属于加成反应，对比B、D的结构，结合反应条件，可知②是B发生水解反应反应生成C，③是C发生氧化反应生成D，故C为，D的结构简式为，④发生已知中加成、水解生成E为，⑤是E与乙醇发生酯化反应生成F为，⑥是F发生醇的消去反应生成G，G的结构简式为，（6）由2-丙醇氧化生成丙酮，丙酮与HCN/H+作用生成，然后与乙醇发生酯化反应生成，最后发生消去反应生成，据此解答。

（1）由分析可知，A为，A的化学名称是苯乙烯，B的结构简式，含有的官能团名称是溴原子；答案为苯乙烯，溴原子。

（2）反应②是由B转化为C，结构中溴原子被羟基替代，属于取代反应，反应③由C转化为D，结构中羟基转化为羰基，属于氧化反应；答案为取代反应，氧化反应。

（3）反应⑥是由F在浓H2SO4、加热的条件下转化为G，分子内脱去1分子水形成碳碳双键，反应化学方程式为+H2O；答案为+H2O。

（4）C的结构简式为，其分子式为C8H10O；答案为C8H10O。

（5）符合下列条件的E的同分异构体：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②既能水解，也能发生银镜反应，说明还含有甲酸形成的酯基，③苯环上有4个取代基、苯环上的一氯代物只有一种，存在对称结构，共有符合条件的同分异构体为：；答案为。

（6）由2-丙醇氧化生成丙酮，丙酮与HCN/H+作用生成，然后与乙醇发生酯化反应生成，最后发生消去反应生成，合成路线流程图为： ；答案为 。