Question

我国科研人员采用新型锰催化体系，选择性实现了简单酮与亚胺的芳环惰性C-H的活化反应。利用该反应制备化合物J的合成路线如图：

已知：RNH₂++H₂O

回答下列问题：

（1）A中官能团的名称是___，F的化学名称是__。

（2）G的结构简式为___。

（3）由C生成E，E和H生成J的反应类型分别是__、___。

（4）C和D生成E的化学方程式为___。

（5）芳香化合物K是E的同分异构体。若K能发生银镜反应，则K可能的结构有___种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为__（任写一种）

Answer

醛基 4-硝基甲苯或对硝基甲苯 取代反应 加成反应 ++HCl 14 （任一个）

【解析】

A的分子式为C2H4O，能与新制氢氧化铜反应，故A为CH3CHO、B为CH3COOH。对比B、C的分子式，B中-OH被-Cl替代生成C，故C为，由J的结构，可知D中含有苯环，D发生硝化反应生成F，F中硝基被还原为氨基得到G，G与A发生信息中反应得到H，故D为、F为、G为、H为。C与D反应生成E为，E与H发生加成反应生成J。

（1）A为CH3CHO，A中官能团的名称是醛基，F为，F的化学名称是4-硝基甲苯或对硝基甲苯，故答案为：醛基；4-硝基甲苯或对硝基甲苯；

（2）由分析，中硝基被还原为氨基得到G，G的结构简式为。故答案为：；

（3）D为、F为、由D生成F为甲基的对位上的氢被硝基取代的反应，H为，C与D反应生成E为，E与H发生加成反应生成J，故答案为：取代反应、加成反应；

（4）C和D生成E的化学方程式为：++HCl。故答案为：++HCl；

（5）芳香化合物K是E（）的同分异构体，K中含有苯环，若K能发生银镜反应，说明含有醛基，可以有1个取代基为-CH2CH2CHO，或者为-CH(CH3)CHO，有2种；

可以有2个取代基为-CH3、-CH2CHO，或者为-CH2CH3、-CHO，均有邻、间、对3种位置结构，有6种；可以有3个取代基：2个-CH3、1个-CHO，2个甲基有邻、间、对3种位置，对应的-CHO分别有2种、3种、1种位置，有6种，故符合条件的共有2+6+6=14种，分别为：，括号内数字为等效氢数目，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为：，故答案为：14；（任意1种）。