Question

药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；该药物合成的中间体K的结构为。其合成路线如下：

已知：①A又称为石炭酸；G的水溶液称为福尔马林。

②

回答下列问题：

（1）关于A物质的说法正确的是____________（填序号）。

a.常用于消毒，其消毒原理与氯水相同

b.在核磁共振氢谱中有四组吸收峰

c.能用酸性高锰酸钾溶液鉴别A和B

d.可以发生加成反应、取代反应、氧化反应

（2）A→B反应需要的试剂和条件____________；B中含N元素官能团的名称为____________。B→C的反应类型____________。

（3）由G→H的化学反应方程式为____________。

（4）的名称为____________；有机物分子中，若某个碳原子连接四个不同的原子或原子团，这种碳原子为“手性碳原子”，用“*”标出该分子中手性碳原子。____________

（5）物质M是比少一个碳原子的同系物，其化学式为____________，满足该化学式的醇有____________种。

Answer

bd 浓硫酸、浓硝酸、水浴加热 硝基 取代反应 HCHO+HCNHOCH2CN 2-乙基-1-丁醇 C5H12O 8

【解析】

A又称为石炭酸，故A为苯酚（），A发生硝化反应生成B（），B与发生取代反应生成C（），C与H3PO4反应生成D（），D经过反应得到F（）；G的水溶液称为福尔马林，所以G是甲醛（HCHO），G与HCN反应生成H（HOCH2CN），H与NH3反应生成I（），I与发生酯化反应生成J（），J与F发生取代反应生成最终产物K。

（1）a．苯酚消毒是使蛋白质变性，氯水消毒是强氧化性，消毒原理不相同，a错误；

b．苯酚有四种不同化学环境的H，在核磁共振氢谱中有四组吸收峰，b正确；

c．和都有酚羟基，都能使酸性高锰酸钾褪色，故不能用高锰酸钾鉴别，c错误；

d．苯环可以发生加成反应、取代反应，酚羟基可以发生氧化反应，d正确；

故选bd。

（2）A→B是硝化反应，需要的试剂和条件是浓硫酸、浓硝酸、水浴加热；B为，含N元素官能团的名称为硝基；根据分析，B→C的反应类型是取代反应；

（3）根据已知，由G→H的化学反应方程式为：HCHO+HCNHOCH2CN；

（4）包含羟基的最长碳链上有4个C，故命名为2-乙基-1-丁醇；根据题意，化合物中只有中间的碳是手性碳；

（5）物质M比少一个碳原子，故M有5个C，分子式为C5H12O，属于醇类的同分异构体有、、、、、、、，共8种；