Question

H是一种香料，可用如图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

(X为卤素原子)

②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

（1）D的结构简式为__。

（2）写出D与银氨溶液反应的化学反应方程式___。

（3）A→B和F→G的化学反应类型为___。

（4）E＋G→H的化学反应方程式是___。

（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是___(用结构简式表示)。

Answer

CH3CH2CHO CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 取代反应 CH3CH2COOH+ CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O

【解析】

由转化关系可以知道，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可以知道，E为CH3CH2COOH，F中含有2个甲基，则G为CH3CH(OH)CH3，逆推可得，F为CH3CHClCH3，D为CH3CH2CHO，C为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH2CH2Br，A为CH3CH=CH2，据此解答。

(1)通过以上分析知，D结构简式为CH3CH2CHO，故答案为：CH3CH2CHO；

(2)丙醛与银氨溶液反应的方程式为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(3) A→B为丙烯和氯化氢反应生成氯丙烷，F→G为2-氯丙烷与氢氧化钠水溶液反应生成2-丙醇，二者均为取代反应，故答案为：取代反应；

(4) CH3CH2COOH和CH3CH(OH)CH3发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为CH3CH2COOH+ CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O，故答案为：CH3CH2COOH+ CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O；

(5) H为CH3CH2COOCH(CH3)2，H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上的一氯代物有两种的是，故答案为：。