Question

伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）伪麻黄碱（D）的分子式为_____；B中含有的官能团为：_____（写名称）。

（2）写出B→C的化学方程式：___________；C→D的反应类型为__________。

（3）B的消去产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：______。

（4）满足下列要求的A的同分异构体有______种；

①能发生银镜反应        ②苯环上的一氯代物有两种结构

其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的是（写出所有有机物的结构简式）：________

（5）已知：RCOOHRCOCl。参照上述合成路线，设计一条以苯和乙酸为原料制备的合成路线。_______

Answer

C10H15NO 羰基 溴原子 +HBr 还原反应 4

【解析】

根据D的结构写分子式；根据B 的结构判断含有的官能团名称；由框图知，BC发生的是取代反应，B中的溴原子被-NHCH3取代；CD过程是C中的羰基被还原为羟基，所以发生的是还原反应；根据消去反应的定义是消去有机物中的卤代烃和其相邻碳原子上的氢，同时碳碳单键变成碳碳双键，进行推断。根据条件发生银镜反应的有醛基，苯环上的一氯代物只有两种，核磁共振氢谱有四组峰，且比例是6:2:1:1，由此进行判断。由题意可知，合成路线是乙酸先发生已知条件中给出的反应，再与苯发生取代反应，最后再进行还原反应即可。

（1）根据D的结构简式得出分子式为C10H15NO，由B的结构式得B中含有羰基和溴原子；

故答案：C10H15NO；羰基、溴原子；

（2）由题可知，BC发生的是取代反应，B中的溴原子被-NHCH3取代，化学反应方程式为；CD过程是C中的羰基被还原为羟基，所以发生的是还原反应；

故答案：；还原反应；

（3）消去反应是消去有机物中的卤代烃和其相邻碳原子上的氢，同时碳碳单键变成碳碳双键，加聚是将n个C=C变为-C-C-，所以B经消去再聚合后的产物是；

（4）A的同分异构体能发生银镜反应，则一定含有醛基，苯环上的一氯代物只有两种，满足条件的同分异构体有：、、、，共4种。其中核磁共振氢谱有四组峰，即有四种氢原子，且比例是6:2:1:1的是和；

（5）由题意可知，合成路线是乙酸先发生已知条件中给出的反应，再与苯发生取代反应，最后再进行还原反应即可：。