Question

聚酯纤维(Polyesterfiber)，俗称“涤纶”，是由有机二元酸和二元醇缩聚而成的聚酯经纺丝所得的合成纤维，属于高分子化合物。以1，3—丁二烯为原料合成PBT纤维的一种合成路线如下：

回答以下问题：

(1)A 的官能团有____(填名称)， C 的系统命名为_____。

(2)①的反应类型是____。

(3)1，3—丁二烯分子中最多有___个原子共面；1，3—丁二烯与苯乙烯发生1：1 加聚可合成丁苯橡胶，丁苯橡胶的结构简式为___。

(4)反应③的化学方程式为_____；反应④的化学方程式为_____。

(5)物质D有多种同分异构体，符合以下条件的共有____种。

①能发生水解反应② 遇饱和 FeCl₃ 溶液显色③1 mol 该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成 4mo1 Ag

(6)结合上述流程中的信息，设计由乙烯和对苯二甲酸为起始原料制备聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维 ( PET ) 的合成路线(无机试剂任选)____________。

Answer

碳碳双键、氯原子 1，4－丁二醇 加成反应 10 +2NaOHHOCH2CH2CH2CH2OH+2NaCl n+n HOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O 10 CH2=CH2 。

【解析】

由PBT结构简式为与D的结构简式逆推C的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，由C的结构简式可判断1，3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)与Cl2发生1，4-加成生成A，A的结构简式为，A与H2加成生成B，B的结构简式为，B与NaOH水溶液共热生成C，据此解答。

（1）A的结构简式为，该结构中含有碳碳双键、氯原子官能团，C的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，含羟基的最长碳链为4个，在1，4号的碳上各连一个羟基，系统命名为1，4-丁二醇，答案为碳碳双键、氯原子，1，4-丁二醇。

（2）①的反应是CH2=CHCH=CH2与Cl2发生1，4-加成生成，反应类型为加成反应；答案为加成反应。

（3）因为乙烯是平面型结构，连在碳碳双键上的原子均可共面，由1，3-丁二烯结构CH2=CHCH=CH2可知，H原子全连在碳碳双键的碳上，4个碳原子与6个氢原子均可共面，则1，3-丁二烯分子中最多有10个原子共面，1，3-丁二烯与苯乙烯发生1：1 加聚可合成丁苯橡胶，反应方程式为n CH2=CHCH=CH2+n ，则丁苯橡胶的结构简式为；答案为10，。

（4）反应③的化学方程式为+2NaOHHOCH2CH2CH2CH2OH+2NaCl，反应④的化学方程式为n+n HOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；答案为+2NaOHHOCH2CH2CH2CH2OH+2NaCl，n+n HOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。

（5）D的结构简式为，分子式为C8H6O4，与D同分异构体满足①能发生水解反应，要含有酯基，② 遇饱和FeCl3溶液显色，要含有酚羟基，③1 mol 该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成 4mo1 Ag，要含有二个醛基，同时满足上述条件可推知该结构中含有一个苯环，一个酚羟基，一个醛基，一个甲酸酯，任意确定二个基团邻、间、对三种结构，再接余下一个基团，结构简式分别为，、、、、、、、、、，共10种；答案为10。

（6）乙烯和对苯二甲酸为起始原料制备聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维 ( PET ) ，由CH2=CH2与Cl2发生加成反应生成，其与NaOH水溶液共热，生成；乙二醇与发生缩聚反应生成PET，结构简式为。故合成路线为CH2=CH2 ；答案为CH2=CH2 。