Question

化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、 H 6.67%,其余为氧,质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法:

方法一:核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氢谱有3个峰,其面积之比为3:2:1，如图1所示,现测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3；

方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图2所示。

已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题:

(1)A的分子式为:_______________

(2)A的结构简式为（写出两种）: ___________________、________________ 。  

(3)A的芳香类同分异构体有多种,请按要求回答下列问题:

①分子中不含甲基的芳香酸: ___________________________；

②属于酚类且苯环上只有两个取代基的芳香醛共有________种。

Answer

C9H10O2 6

【解析】

（1）根据李比希法测得的数据计算最简式，再根据相对分子质量确定分子式；

（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕3，故A中含有5种氢原子，且氢原子数之比为1﹕2﹕2﹕2﹕3，根据红外光谱图可知A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，确定A的结构简式；

（3）A的芳香类同分异构体，必有苯环；①分子中不含甲基的芳香酸：必有苯环和羧基，没有甲基，写出同分异构体；

②属于酚类且苯环上只有两个取代基的芳香醛：必有酚羟基、醛基、苯环，确定同分异构体数目；

（1）N（C）：N（H）：N（O）=72.0%÷12：6.67%÷1：（1-72.0%-6.67%）÷16=9：10：2，故A的最简式为C9H10O2，设A的分子式为（C9H10O2）n，则150n=150，n=1，故A的分子式为C9H10O2；

答案：C9H10O2

（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕3，故A中含有5种氢原子，且氢原子数之比为1﹕2﹕2﹕2﹕3，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，故A的结构简式为：或或或；
答案： 或 或；

（3）①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸的结构简式为：；

答案：

②属于酚类且苯环上只有两个取代基的芳香醛，苯环上两个取代基可能为①-OH、-CH2CH2CHO ②-OH、-CH（CH3）CHO；取代基可分别位于苯环的邻位、间位、对位，总共6种同分异构体；

答案：6