Question

乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂、乙酰苯胺的制备原理为+CH₃COOH+H₂O

实验参数

名称	相对分 子质量	性状	密度(g/mL)	沸点(℃)	溶解性
苯胺	93	无色油状液体	1.02	184.4	微溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酸	60	无色液体	1.05	118.1	易溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酰 苯胺	135	白色晶体	1.22	304	微溶于冷水，可溶于热水	易溶于乙醇、乙醚

实验装置如图所示（部分仪器及夹持装置已略去）。

注：①刺型分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离。②苯胺易被氧化。

实验步骤：

步骤1：在100mL圆底烧瓶中加入无水苯胺9.3mL、冰醋酸18.4mL、锌粉0.1g和少量沸石，安装好仪器后，对圆底烧瓶均匀加热，使反应液在微沸状态下回流，调节加热温度，使温度计温度控制在105℃左右；反应约60~80min，反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当反应基本完成时，停止加热。

步骤2：在搅拌下，趁热将蒸馏烧瓶中的液体以细流状倒入盛有冰水的100mL烧杯中，快速搅拌，乙酰苯胺结晶析出，烧杯内试剂冷却至室温后，进行抽滤、洗涤、干燥，可得到乙酰苯胺粗品。

步骤3：将乙酰苯胺粗品进行重结晶，待结晶完全后抽滤，尽量压甘干滤饼。将产品置于干净的表面皿中晾干，称重，计算产率；

请回答下列问题：

（1）实验中加入锌粉的目的是_____________________。

（2）从化学平衡的角度分析，控制温度计的温度在105℃左右的原因是______________。

（3）步骤1加热可用_____________（填“水浴”或“油浴”）。

（4）洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是__________________（填字母）。

A．用少量冷水洗B．用少量热水洗

C．先用冷水洗，再用热水洗D．用酒精洗

（5）步骤2得到的粗品中因含有某些杂质而颜色较深，步骤3重结晶的操作是：将粗品用热水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸进行脱色，______________，再将滤液冷却结晶。

（6）该实验最终得到产品9.1g，则乙酰苯胺的产率是____________（小数点后保留两位数字。）

Answer

防止苯胺被氧化 不断蒸出水，促进反应正向进行 油浴 A 趁热过滤 66.09%

【解析】

（1）苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化；

（2）水的沸点是100℃，加热至105℃左右，就可以不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行；

（3）步聚1加热的温度在105℃左右，而沸腾的不能达到该温度，可用油浴加热的方法；

（4）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的试剂是用少量冷水洗；

（5）将粗品用热水溶解，加入活性炭吸附杂质，煮沸进行脱色，趁热过滤减小产物的损失，再将滤液冷却结晶。

（6）由于乙酸的物质的量大于苯胺的物质的量，产生乙酰苯胺的物质的量按苯胺的量进行计算，乙酰苯胺的产率=×100%。

（1）由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化；

（2）水的沸点是100℃，加热至105℃左右，就可以不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率；

（3）由于步聚1加热的温度在105℃左右，而沸腾的水温度为100℃，不能达到该温度，所以步骤1可用油浴加热的方法；

（4）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的试剂是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗，故选A；

（5）步骤3重结晶的操作是：将粗品用热水溶解，加入活性炭吸附杂质，煮沸进行脱色，趁热过滤减小产物的损失，再将滤液冷却结晶。

（6），n（乙酸）=（ 18.4mL×1.05g/ml）÷60g/mol=0.322mol，二者按1：1反应，由于乙酸的物质的量大于苯胺的物质的量，所以产生乙酰苯胺的物质的量要以不足量的苯胺为原料为标准，乙酰苯胺的理论产量为0.102mol，而实际产量n（乙酰苯胺）=9.1g÷135g/mol=0.0674mol，所以乙酰苯胺的产率为（0.0674mol÷0.102mol）×100%=66.1%。