Question

1，3—环己二酮（）常用作医药中间体，用于有机合成。1，3—环己二酮的一种合成路线如图所示。

回答下列问题：

（1）甲的分子式为___。

（2）丙中含有官能团的名称是___。

（3）反应①所需的试剂和条件是___；②的反应类型是___。

（4）丁的结构简式为___。

（5）写出丙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___。

（6）符合下列条件的乙的同分异构体共有___种。

①能发生银镜反应

②能与NaHCO₃溶液反应

其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶6的一种同分异构体的结构简式为___(任写一种)。

Answer

C6H11Br 醛基、羰基 氢氧化钠醇溶液，加热 氧化反应 CHO+2Cu(OH)2+NaOHCOONa+Cu2O↓+3H2O 12 或

【解析】

甲的分子式为C6H11Br，经过过程①，变为C6H10，失去1个HBr，C6H10经过一定条件转化为乙，有甲的结构和乙的分子式可以推断中间体C6H10的结构为，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙经过②过程，在CrO3的作用下，醛基变为羧基，发生氧化反应生成，经过③过程，发生酯化反应，生成丁为，丁经过④在一定条件下生成，据此分析。

(1)根据甲的结构简式，甲分子的分子式为C6H11Br；

(2)根据丙分子的结构，丙分子中含有醛基、羰基；

(3)根据有机物甲的分子式和中间体的分子式可以分析，二者相差1个HBr，故为卤代烃的消去反应，则反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热；反应②过程中有机物丙中的醛基变为羧基，故反应②的反应类型为氧化反应；

(4)丁为和乙醇发生酯化反应的产物，则丁的结构简式为；

(5)丙中的醛基可以与新制氢氧化铜悬浊液反应，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(6)由性质可以推断出该有机物分子含有1个醛基和1个羧基，然后固定羧基在碳链的一端，写出烃基-C4H9的可能结构，即为CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，然后再利用醛基取代其中的1个H原子，异构体种类分别有4、4、3、1种，共计12种；其中在核磁共振氢谱中峰面积比为1∶1∶2∶6的一种同分异构体，有H原子的种类和峰面积，可以确定结构简式为或。