Question

化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH₃COOR’ RCH＝CHCOOR’

请回答：

（1） A中官能团的名称是______________________。

（2） D→E的化学方程式________________________________________________。

（3） X的结构简式_________________。

（4）与F互为同分异构体又满足下列条件的有_______种。

①遇到氯化铁溶液会显紫色，②会发生银镜反应 ③苯环上有三个取代基

在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构为_____。

（5）根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料（无机试剂任选），写出合成CH₃CH＝CHCOOCH₂CH₃路线_____________________。

Answer

羟基 20 、等，（写一个）

【解析】

乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应，则C为，C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，那么D应为，由D能被氧化为E，且结合给出的信息：RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’，则E为，据此可知F为，X为。

（5）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生之后反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯与乙醛再乙醇钠条件下反应生成CH3CH=CHCOOCH2CH3。

（1）A为乙醇，含有官能团为-OH，名称为羟基；

（2）D为苯甲醇，D发生氧化反应得E，化学反应方程式为；

（3）X为

（4）满足下列条件①遇到氯化铁溶液会显紫色，说明有酚羟基，②会发生银镜反应说明含醛基 ③苯环上有三个取代基，其中一个为-OH，另外2个为：-CH2CH3、-CHO或者-CH3、-CH2CHO，2个不同的取代基有邻、间、对3种位置，对应的-OH分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的共有2×（4+4+2）=20种。在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1：2：2：2：2：1的结构为、等；

（5）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生之后反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯与乙醛再乙醇钠条件下反应生成CH3CH=CHCOOCH2CH3．合成路线流程图为：。