Question

吲哚-3-乙酸是一类重要的植物生长调节剂，是最早应用于农业的促生根剂，其衍生物还是重要的抗炎药物。它的一种合成路线如图：

已知：，

（1）化合物A的结构简式为___。

（2）下列说法正确的是___。

A.化合物A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.化合物B的官能团是氨基

C.化合物C可以与NaHCO₃反应生成气体

D.吲哚-3-乙酸的化学式为C₁₀H₁₀NO₂

（3）写出C→D的化学方程式___。

（4）HOCH₂COOH属于α-羟基酸类物质，其同系物可以通过下列方法合成：R-CHO，请以CH₃CH₂OH为原料，合成。___

（5）写出化合物C（C₈H₉NO）的符合下列条件的同分异构体的结构简式：___

①¹H-NMR谱显示苯环上有2种化学环境不同的氢原子；

②可以发生银镜反应。

Answer

AB +H2O CH3CH2OHCH3CHO 、、

【解析】

根据流程图，甲苯与硝酸发生邻位取代，因此A为，A被铁还原生成B，B为，B与HCOOH发生取代反应生成C()；根据信息可知，C中甲基与醛基反应生成D，D为，D在高温下与HOCH2COOH反应生成吲哚-3-乙酸()，据此分析解答。

(1)根据上述分析，化合物A的结构简式为，故答案为；

(2)A.化合物A()中苯环上的侧链甲基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B.化合物B()的官能团是氨基，故B正确；C.化合物C()中没有羧基，不能与NaHCO3反应生成二氧化碳气体，故C错误；D.吲哚-3-乙酸()的化学式为C10H9NO2，故D错误；故答案为AB；

(3)C→D是C中甲基与醛基反应生成D，反应的化学方程式为：+H2O，故答案为+H2O；

(4)CH3CH2OH合成，需要先合成CH3CH(OH)COOH，根据题示信息，需要先合成CH3CHO，可以由CH3CH2OH催化氧化得到，因此合成路线为：CH3CH2OHCH3CHO，故答案为CH3CH2OHCH3CHO；

(5)①1H-NMR谱显示苯环上有2种化学环境不同的氢原子；②可以发生银镜反应，说明结构中含有醛基，符合条件的C(C8H9NO)同分异构体有：、、，故答案为、、。