Question

有机物X具有消炎功效，为测定其结构，某化学小组设计如下实验探究过程：

I. 确定X的分子式

(1)确定X的实验式。将有机物X的样品充分燃烧，对燃烧后的物质进行定量测量，所需装置及试剂如下所示：

A.     B.       C.         D.

①装置的连接顺序是________。(填字母，部分装置可重复使用)

②取X样品6.9g，用连接好的装置进行实验，X样品充分燃烧后，测得B管增重15.4g，C管增重2.7g，则X的实验式为________。

(2)确定X的分子式。X的质谱图中分子离子峰对应的质荷比最大为138，则X的分子式为________。

Ⅱ. 确定的结构

(3)确定X的官能团。红外光谱图呈现，X中有O－H、C－O、C－C、苯环上的C－H、羧酸上的C=O等化学键以及邻二取代特征振动吸收峰，由此预测X含有的官能团有________(填名称)。

(4)确定X的结构式。核磁振动氢谱如下图所示，X的结构简式为________。

Answer

ADCBB C7H6O3 C7H6O3 羧基、羟基

【解析】

有机物和O2在CuO作催化剂的作用下完全氧化生成CO2、H2O，利用无水氯化钙吸收H2O，利用碱石灰吸收CO2，为了防止外界空气中的H2O和CO2进入碱石灰中，需要外界一个B装置。利用原子守恒，可求出X的最简式，再根据质谱、红外、核磁共振氢谱等得到其结构简式。

Ⅰ(1)①装置A生成O2，通入装置D中，与有机物发生反应，利用装置C吸收水，利用装置B吸收CO2，为了防止外界空气中的H2O和CO2进入装置B，需额外再连接一个装置B，则装置的连接顺序是ADCBB；

②B增重是由于吸收了CO2，则n(CO2)=，根据原子守恒，则6.9g样品中含有0.35molC原子；C装置增重2.7g，是吸收了H2O，则n(H2O)=，根据原子守恒，则6.9g样品中含有0.15mol×2=0.3molH原子；根据质量守恒，6.9g样品中含有6.9g－0.35×12g－0.15×1g=2.4gO，则6.9g样品中含有O原子；则该有机物中，n(C):n(H):n(O)=7:6:3，则其实验室为C7H6O3；

(2)根据(1)可知该有机物的实验室为C7H6O3，则该有机物的分子式可表示为(C7H6O3)n，X的质谱图中分子离子峰对应的质荷比最大为138，可求得n=1，则X的分子式为C7H6O3；

Ⅱ(3)根据红外光谱，X中含有O－H，以及C－O，以及羧酸上的C=O，根据分子式，可知其含有3个O原子，则含有的官能团有羧基、羟基；

(4)根据X的核磁共振氢谱，分子中有6组峰，且其面积均相同，根据红外，有两个邻位取代基，含有羧基，则其结构简式为。