Question

PMMA是一种具有较好的透明性、化学稳定性、易染色、易加工、外观优美的塑料，在建筑业中有着广泛应用，分子式是。一种从原料合成PMMA的路线如图所示：

请回答：

(1)原料X的结构简式为________。

(2)②的反应类型是________。F中含有的官能团名称是________。

(3)写出④的化学方程式________。

(4)D的同分异构体中，能发生银镜反应、水解反应和酯化反应的同分异构体有________种。

(5)已知(其中R、均代表烃基)。若以丙烯为原料，利用上述信息设计合成中间体D，在得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，则M可能的结构简式是________。

Answer

CH2=C(CH3)2 取代反应或水解反应 酯基、碳碳双键 (CH3)2C(OH)CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 5 CH3CH2CH(OH)COOH

【解析】

根据F与G的分子式可知， F发生加聚反应生成G，F为G的单体，结合合成路线中的信息可知，F中含有碳碳双键，由E与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，根据分子式可知，E的分子式为C4H6O2，D在浓硫酸催化下发生消去反应生成E，根据逆推法可知，D为(CH3)2C(OH)COOH，E为CH2=C(CH3)COOH，F为CH2=C(CH3)COOCH3，则C为(CH3)2C(OH)CHO，B为(CH3)2C(OH)CH2OH，A为(CH3)2CBrCH2Br，X的分子式为C4H8，能与溴的四氯化碳发生反应，则X为烯烃，X为CH2=C(CH3)2，据此分析。

根据F与G的分子式可知， F发生加聚反应生成G，F为G的单体，结合合成路线中的信息可知，F中含有碳碳双键，由E与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，根据分子式可知，E的分子式为C4H6O2，D在浓硫酸催化下发生消去反应生成E，根据逆推法可知，D为(CH3)2C(OH)COOH，E为CH2=C(CH3)COOH，F为CH2=C(CH3)COOCH3，则C为(CH3)2C(OH)CHO，B为(CH3)2C(OH)CH2OH，A为(CH3)2CBrCH2Br，X的分子式为C4H8，能与溴的四氯化碳发生反应，则X为烯烃，X为CH2=C(CH3)2。

(1)原料X的结构简式为CH2=C(CH3)2；

(2)②是(CH3)2CBrCH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，也属于消去反应生成(CH3)2C(OH)CH2OH、溴化钠和水，反应类型是取代反应或水解反应；F为CH2=C(CH3)COOCH3，含有的官能团名称是酯基和碳碳双键；

(3)反应④是(CH3)2C(OH)CHO在银氨溶液中反应生成(CH3)2C(OH)COONH4、银、氨气和水，反应的化学方程式为(CH3)2C(OH)CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)D为(CH3)2C(OH)COOH，其同分异构体中，能发生银镜反应、水解反应和酯化反应的同分异构体有HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOCH2CH(OH) CH3、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH(OH)(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2OH共5种；

(5)已知(其中R、均代表烃基)。若以丙烯为原料，利用上述信息设计合成中间体D，过程中生成C为CH3COCHO，CH3COCHO在得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，则M可能的结构简式是CH3CH2CH(OH)COOH。