Question

沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支气管哮喘等，其中一条通用的合成路线如下：

已知：

结合上述合成路线，请回答：

(1)下列说法不正确的是________ 。

A．沙丁胺醇的分子式为

B．设计的过程是为了保护其中的官能团

C．的过程有还原反应发生

D．化合物可以发生的反应类型有加成、消去、还原等

(2)化合物的结构简式为________________。

(3)请写出过程的化学反应方程式：__________。

(4)写出同时满足下列条件的化合物所有的同分异构体________________。

①分子中含苯环，遇溶液显紫色：②能发生银镜反应；③分子中有4种不同化学环境的原子

(5)请利用所学知识和题中涉及的反应，设计以苯、甲醛和异丁烯为原料合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_________。

Answer

AD ++CH3COOH

【解析】

根据流程图所示，根据A、D的结构变化可知，A→D的变化过程中，A的酚羟基邻位引入取代基，该取代基上发生一系列变化，结合B、C的分子式，可知，A在酸性条件下与HCHO反应生成B，B的结构简式为，B与HCl反应生成C，C的结构简式为，C与CH3COONa反应生成D，结合D、I的结构简式及D→I的反应条件和E、F、H的分子式，在酸性条件下与(CH3CO)2O反应生成E，E的结构简式为，在CHCl3作用下与Br2发生取代反应生成F，F的结构简式为，F与发生已知信息的转化反应生成H，H的结构简式为，H在HCl作用下发生水解反应生成I，I在Pd-C作用下与H2反应生成沙丁胺醇，据此分析解答。

(1) A．沙丁胺醇的分子式为，故A错误；

B．D为，在酸性条件下与(CH3CO)2O反应生成E，E的结构简式为，设计的过程是为了保护其中的官能团，故B正确；

C．H在HCl作用下发生水解反应生成I ，I在Pd-C作用下与H2反应生成沙丁胺醇，的过程有还原反应发生，故C正确；

D．C的结构简式为，分子中含有苯环，可以发生的反应类型有加成反应，与氯原子相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，分子中含有羰基，可以被氢气还原生成醇，故D错误；

答案选AD。

(2)根据分析，化合物的结构简式为；

(3)根据分析可知，过程的化学反应方程式：++CH3COOH；

(4)①分子中含苯环，遇溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基或甲酸某酯；③分子中有4种不同化学环境的原子，分子要求对称性较高，化合物所有的同分异构体有；

(5)以苯、甲醛和异丁烯为原料合成化合物G，先用苯和甲醛发生取代反应生成苯甲醇，苯甲醇和氯化氢发生取代反应得到1-氯甲苯，异丁烯和氯化氢发生加成反应得到(CH3)3Cl，(CH3)3Cl和1-氯甲苯在氨气的作用下生成，合成路线为：。