Question

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知：

①C不能发生银镜反应；D具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4种氢。

②+⟶

③

回答下列问题：

(1)C的分子式为__________，D中含氧官能团的名称为__________。

(2)由A生成B的反应类型为______。

(3)由B生成C的化学方程式为_______。

(4)G的结构简式为______。

(5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______。

①苯环上有2个对位取代基　②能发生银镜反应

(6)以甲苯和丙酮()为原料，设计制备有机物的合成路线________。(用流程图表示，无机试剂任选)。

Answer

C8H8O 羟基、醛基 加成反应 2+O22+2H2O

【解析】

A的分子式为C8H8，烃A能与水反应生成B，B发生催化氧化得到C，C不能发生银镜反应，则A为，B为，C为；D具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4种氢，说明D为，D与氢氧化钠溶液反应生成E，E为，E与CH3I发生信息②中的取代反应生成F，F为，F与C发生信息③中反应生成G，G为，据此分析解答。

(1) C为，其分子式为C8H8O，D为，D中含氧官能团为羟基和醛基，故答案为：C8H8O；羟基和醛基；

(2)A→B 为与水加成生成，属于加成反应，故答案为：加成反应；

(3) B为，C为，由B生成C的化学方程式为：2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；

(4)根据上述分析，G的结构简式为：，故答案为：；

(5)化合物F为，①苯环上有2个对位取代基，②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，同时符合条件的同分异构体有、、，故答案为：、、；

(6)以甲苯和丙酮()为原料制备有机物，根据题干信息③，需要首先合成，如何通过与发生信息③的反应生成；而合成可以先合成，因此需要将转化为，然后将水解即可，因此合成路线为，故答案为：。