Question

一种重要的降血糖药物M（）的合成路线如下（略去部分反应条件）：

已知：

回答下列问题：

（1）B的名称为________，F的结构简式为________。

（2）反应②的反应类型为________。

（3）下列关于上述涉及的有机物的说法正确的是________（填标号）。

a.化合物E能使酸性高锰酸钾溶液褪色

b.化合物F既能与盐酸反应，又能与溶液反应

c.M中含氧官能团的名称为酯基、酮基

（4）写出的化学方程式：________。

（5）由G可制得物质I（），写出满足下列条件的I的同分异构体的结构简式：________。

①能与溶液发生显色反应

②除苯环外不含其他环

③谱中峰面积之比为

（6）请设计以G为原料合成H的合理路线流程图（无机试剂任选）。_______________

Answer

苯甲醛 消去反应 ab ++HCl 和

【解析】

由有机物的转化关系可知，与发生加成反应生成，则B为；在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则D为；在催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，在催化剂作用下，在酸性条件下转化为，则F为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，在铜做催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，在催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，在催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，与五氯化磷发生取代反应生成；在吡啶条件下，与发生取代反应生成。

（1）B的结构简式为，名称为苯甲醛；由分析可知F的结构简式为，故答案为：苯甲醛；；

（2）反应②为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，故答案为：消去反应；

（3）a.化合物E的结构简式为， E分子中与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子，能表现苯的同系物的性质，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；

b.化合物F的结构简式为，F分子含有的官能团为氨基和羧基，能表现氨基酸的性质，既能与盐酸反应，又能与溶液反应，故正确；

c.M的结构简式为，M分子中含有氧官能团为羧基和肽键，故错误；

ab正确，故答案为：ab；

（4）F+H→M的反应为在吡啶作用下，与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl；

（5）I的结构简式为，其同分异构体能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，除苯环外不含其他环说明含有碳碳双键，由谱中峰面积之比为6:2:1:1:1可知同分异构体的结构简式为和，故答案为：和；

（6）由G和H的结构简式和题给信息可知，以G为原料合成H的步骤为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，在铜做催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，在催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，在催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，与五氯化磷发生取代反应生成，合成路线如下： ，故答案为： 。