Question

300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式如图所示：

(1)1mol没食子酸与足量NaHCO₃溶液反应，标准状况下可得________LCO₂。

(2)没食子酸正丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为______________.

(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品添加剂。尼泊金丁酯的分子式为__________，其苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连且两个取代基位于苯环对位的同分异构体有______种。

(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：_____________。

Answer

22.4 C11H14O3 4 ＋2NaOH＋CH3CH2OH＋H2O

【解析】

(1)没食子酸中只有－COOH能够与NaHCO反应，1mol没食子酸中含有1mol－COOH，与NaHCO3溶液反应，得到1molCO2，在标准状况下1molCO2的体积为22.4L；

(2)没食子酸正丙酯是没食子酸和正丙醇反应生成的酯，正丙醇的结构简式CH3CH2CH2OH，在酯化反应中，脱去－OH中的H原子；没食子酸在酯化反应中脱去－COOH中的－OH，形成没食子酸正丙酯，结构简式为；

(3)尼泊金酯是对羟基苯基酸形成的酯类，尼泊金丁酯是对羟基苯甲酸和丁醇形成的酯类，对羟基苯甲酸的结构简式为，丁醇为C4H9－OH，酸和醇发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，形成尼泊金丁酯，其分子式为C11H14O3；

其同分异构体中苯环只与－OH和－COOR两类取代基，且处于对位，则除去苯环和酯基中的碳原子，则－R为－C4H9，－C4H9有4种，则满足条件的同分异构体有4种；

(4)尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液反应时，酯基与NaOH反应，此外酚羟基也会与NaOH反应，则化学方程式为＋2NaOH＋CH3CH2OH＋H2O。