Question

布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：

已知：①CH₃CH₂ClCH₃CH₂MgCl

②+HCl

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___，G→H的反应类型为___，H中官能团的名称为__。

（2）分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为__。

（3）I→K的化学方程式为___。

（4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式__(不考虑立体异构)。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③核磁共振氢谱有七组峰。

（5）写出以间二甲苯、CH₃COCl和(CH₃)₂CHMgCl为原料制备的合成路线：__(无机试剂任选)。

Answer

甲苯 消去反应 碳碳双键、酯基 +H2O+CH3OH

【解析】

根据F的结构可知A中应含有苯环，A与氯气可以在光照条件下反应，说明A中含有烷基，与氯气在光照条件下发生取代反应，A的分子式为C7H8，则符合条件的A只能是；则B为，B→C→D发生信息①的反应，所以C为，D为；D中羟基发生消去反应生成E，则E为或；E与氢气加成生成F，F生成G，G在浓硫酸加热的条件下羟基发生消去反应生成H，则H为，H与氢气加成生成I，则I为，I中酯基水解生成K。

(1)A为，名称为甲苯；G到H为消去反应；H为，其官能团为碳碳双键、酯基；

(2)E为或，其中的碳原子可能在同一平面上；

(3)I到K的过程中酯基发生水解，方程式为+H2O+CH3OH；

(4)D为，其同分异构体满足：

①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；

②分子中有一个手性碳原子，说明有一个饱和碳原子上连接4个不同的原子或原子团；

③核磁共振氢谱有七组峰，有7种环境的氢，结构应对称，满足条件的同分异构体为：；

(5)根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链，根据信息②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯环上引入支链-COCH3，之后的流程与C到F相似，参考C到F的过程可知合成路线为：。