Question

化合物F是有机合成的中间体，其合成路线流程图如下：

(1)化合物F中含氧官能团的名称为____、____。

(2)B→C的反应类型为____。

(3)化合物D的分子式为C₁₀H₁₄ O₂，写出D的结构简式____。

(4)含有NaOH的Cu(OH)₂悬浊液与E反应的化学方程式为____。

(5)B和乙醇反应的产物为G(C₁₁H₁₂O₃)，写出满足下列条件G的一种同分异构体的结构简式___________。

①不能发生银镜反应，水解产物之一遇FeCl₃溶液显紫色

②分子中有4种不同化学环境的氢

(6)已知：。以和丙二酸 [CH₂(COOH)₂] 为原料制备化合物，写出相应的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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Answer

醚键 酰胺键 还原反应 + 2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 或

【解析】

A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，D发生氧化反应生成E，根据C、E结构简式，结合化合物D的分子式为C10H14 O2，C发生取代反应生成D，D为；E发生一系列反应生成F，据此分析解答(1)～(5)；

(6)以 和丙二酸[CH2(COOH)2]为原料制备，要合成，可以先合成，需要将碳链增长，因此需要利用题干A→B的合成方法合成，需要将转化为苯甲醛，苯甲醛与丙二酸[CH2(COOH)2]反应生成，可以实现碳链的增长，而将转化为苯甲醛，需要缩短碳链，可以考虑利用已知信息来合成，据此分析解答。

(1)化合物 F ()中的含氧官能团有醚键、酰胺键，故答案为：醚键；酰胺键；

(2)根据流程图，B→C 过程中-COOH转化为-CH2OH，碳碳双键变成了碳碳单键，因此反应类型为还原反应，故答案为：还原反应；

(3)根据上述分析，D 的结构简式为，故答案为：；

(4)E()中含有醛基，能够在碱性溶液中与Cu(OH)2悬浊液发生氧化还原反应，反应的化学方程式为+ 2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O，故答案为：+ 2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O；

(5)B 和乙醇反应的产物为 G(C11H12O3)，G的同分异构体符合下列条件：①不能发生银镜反应，说明不含醛基，水解产物之一遇 FeCl3 溶液显紫色，说明含有酯基且其水解产物含有酚羟基，为羧酸苯酯；②分子中有 4 种不同化学环境的氢，则符合条件的结构简式有：或  ，故答案为：或  ；

(6)以 和丙二酸[CH2(COOH)2]为原料制备，发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生已知信息中的反应生成苯甲醛，苯甲醛发生取代反应生成苯丙烯酸，苯丙烯酸发生还原反应生成苯丙醇，苯丙醇发生催化氧化生成苯丙醛，其合成路线，故答案为：。