Question

高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：

已知：a.

b. RCHO

c.E是甲醛

回答下列问题：

(1)反应①所需试剂、条件分别是____________；F 的化学名称为____________。

(2)②的反应类型是______________；A→B 的化学方程式为_________________。

(3)G 的结构简式为______________；H 中所含官能团的名称是____________。

(4)化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，且满足下列条件，W的可能结构有__种。其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出符合要求的W 的结构简式____________。

①遇FeCl₃溶液显紫色  ②属于芳香族化合物  ③能发生银镜反应

(5)设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选________(合成路线常用的表示方式为：AB---目标产物)

Answer

Cl2、光照 辛醛 取代反应 2+O22+2H2O 羟基 13

【解析】

分析已知a可知，该反应是一分子醛的羰基被另一分子醛(从-CHO相连的碳上断键)加成；分析已知b可知，一个碳上连2个-OH不稳定，会脱水成羰基。在此认识基础上，

根据题意进行分析，生成C的路线应为：甲苯与Cl2发生取代反应，得到，再和NaOH溶液反应生成A()，经氧化得到B()，再氧化为C()；生成H的路线应为：CH4和Cl2发生取代反应，得到CH2Cl2，再水解并按已知b反应变化得到E(HCHO)，E与F[CH3(CH2)6CHO]按已知a反应得到G()，G与H2加成得到H()。酸C和醇H发生酯化反应得到I。据此并根据相关有机知识可解各小题。

(1)反应①为甲苯与Cl2发生取代反应，得到，故所需试剂是Cl2，条件是光照；F为含8个碳的醛，名称为辛醛。答案为：Cl2、光照；辛醛

(2) 根据分析可知，经水解并连续氧化得到的C是酸：； CH4和Cl2经取代、水解、按已知a反应得到G、与H2加成得到的H是醇： 。酸C和醇H生成I发生的是取代反应(酯化反应)，所以②的反应类型是取代反应；A→B 是苯甲醇氧化为苯甲醛，故化学方程式为：2+O22+2H2O。答案为：取代反应；2+O22+2H2O

(3) 根据分子式：E(HCHO)、F(C8H16O)、G(C10H20O3)，以及已知a信息可知，E和F按2：1反应得到G。由于HCHO分子中，-CHO没有相连的碳，所以HCHO被加成，则G的结构简式为：；G与H2加成后得到的H为三元醇，所以H 中所含官能团的名称是羟基。答案为：；羟基

(4) 根据以上分析，可知C的结构为。化合物W的相对分子质量比C大14，可推断是多了一个饱和碳(1个C、2个H)，由①遇FeCl3溶液显紫色、②属于芳香族化合物、③能发生银镜反应，可推断W含一个苯环、一个酚羟基、一个醛基，还有一个饱和碳。可先画出骨架，再将醛基连上：、、(数字所示为-CHO可能连得位置)，共计13种；不难找出，核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体为：。答案为：13；

(5)根据目标产物的结构及题中已知a，可推断该产物可由苯甲醛和乙醛反应而来；苯甲醛可由与Cl2的加成产物水解并按已知b的方式而得到。所以合成路线为：。。