Question

M是应用广泛的有机高分子化合物，其中合成M的一种路线如下(部分反应条件略去)：

已知：①A的实验式为CH₃O。

②（-NH₂容易被氧化）

③

④

⑤

回答下列问题：

(1)E的化学名称为_____________________________。

(2)H中官能团的名称为____________________________。

(3)D→E、I→J的转化过程中所用试剂和反应条件分别是_________、__________。

(4)C+J→M的化学方程式为_________________________________。

(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。

①含有的官能团与F相同；

②碳架结构与F完全相同；

③两个含氮官能团分别连在两个不同苯环上。

F的所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器为_______________(填序号)。

A．元素分析仪        B．红外光谱仪        C．质谱仪            D．核磁共振波谱仪

(6)参照上述合成路线和信息，以A和甲苯为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

_________________

Answer

领硝基甲苯 碳碳双键、酰胺基 浓硝酸、浓硫酸、 NaOH溶液、 nHOOCCOOH+n +（2n-1）H2O 5 A

【解析】

A的实验式为CH3O，A能连续发生氧化反应生成C，C和J发生缩聚反应生成M，则C为羧酸，则C结构简式为HOOCCOOH，B为OHCCHO、A为HOCH2CH2OH；D发生取代反应生成E，根据H结构简式知，发生甲基的邻位取代，所以E结构简式为，氨基易被氧化，根据题给信息②知，E发生氧化反应生成F为，F发生还原反应生成G为；G发生取代反应生成H，H和溴发生加成反应生成I，I结构简式为，I发生水解反应生成J为；据此分析再解答下列问题。

(1)根据分析可知E为，故其化学名称为邻硝基甲苯，故答案为：邻硝基甲苯；

(2)根据分析可知H为，故其中官能团的名称为碳碳双键、酰胺基（或肽键），故答案为：碳碳双键、酰胺基（或肽键）

(3)根据上述分析可知D→E是甲苯在浓硫酸、浓硝酸的作用下发生取代反应，I→J是卤代烃在碱性条件下的水解反应，故转化过程中所用试剂和反应条件分别是浓硝酸、浓硫酸、；NaOH溶液、，故答案为：浓硝酸、浓硫酸、；NaOH溶液、；

(4)C+J→M即HOOCCOOH和发生缩聚反应生成高分子M的化学方程式为：nHOOCCOOH+n +（2n-1）H2O，故答案为：nHOOCCOOH+n +（2n-1）H2O；

(5) F为同时满足下列条件的F的同分异构体有：

①含有的官能团与F相同；②碳架结构与F完全相同；③两个含氮官能团分别连在两个不同苯环上。其实就是两硝基在两苯环上的位置异构了，如果左边的硝基位于取代基的邻位，则右边有邻、间、对3种结构；如果左边硝基位于取代基的间位，则右边有间、对2种结构；如果左边硝基位于取代基的对位，则右边有对位1种结构，除去它本身，所以还有5种符合条件的同分异构体；红外光谱显示出分子中的化学键类型，不同结构化学键类型不完全相同，质谱仪主要反应分子中所产生的碎片的质核比，核磁共振波谱主要反应分子中的H的种类和数目比，F的所有同分异构体所含元素的种类和含量都分别相同，故在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器为元素分析仪，故答案为：5；A；

(6) 由目标产物逆推出可由HOOCCOOH和脱水缩合而成，A为HOCH2CH2OH转化为HOOCCOOH，即是题干流程图中A→B→C的过程，而由甲苯转化为可根据题干流程图中D→E→F的流程，故结合题干已知提供的信息，确定该有机合成路线图如下：故答案为：。