Question

化合物是某抗肿瘤药物的重要中间体，其部分合成路线如下：

（1）中含氧官能团的名称为________和________。

（2）的反应类型为________。

（3）化合物的结构简式为________。

（4）的一种同分异构体同时满足下列条件写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与溶液发生显色反应；

②酸性条件下水解产物分子均只有3种不同化学环境的氢。

（5）已知：

写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）________。

Answer

醛基 醚键 取代反应

【解析】

(1)(3):由流程知，的反应为苯环所连甲基上氢原子被氯原子取代的反应，的反应是氯代烃的水解反应，故C为，是芳香醇的催化氧化反应，则是羟醛缩合反应，就是仿照问题(5)中所提信息的反应，中含氧官能团的名称为醚键和醛基，据此回答；

(4)的一种同分异构体按它必须满足的条件找到相应的官能团可书写；

(5)可用逆推法分析得出反应流程，要制备，则需要CH2=CH-COOH和在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，要从和得到CH2=CH-COOH，则需要引入羧基、碳碳双键同时还需增长碳链，故可仿照题干流程或结合所提供的信息知，由和在稀NaOH溶液中加热下发生反应，就可获得CH2=CH-CHO，再氧化成CH2=CH-COOH，由催化氧化而得，据此回答；

(1)E为，中含氧官能团的名称为醚键和醛基；

答案为：醛基；醚键；

(2) 的反应为，苯环所连的甲基上一个氢原子被氯原子取代的反应；

答案为：取代反应；

(3)B为 ，的反应是氯代烃在氢氧化钠水溶液中发生的水解反应，故C为；

答案为：；

(4)为，其分子式为C9H10O3，不饱和度为5，D的一种同分异构体要同时满足下列条件：①能与溶液发生显色反应；则其中含有酚羟基，②酸性条件下水解产物分子均只有3种不同化学环境的氢，则其含有1个酯基，水解产物分别含有羧基和羟基，水解产生的羧酸只能是CH3-CH2-COOH，丙酸有3种不同化学环境的氢，则另一水解产物为，分子中一个羟基是酯基水解后生成的，分子中也只有3种不同化学环境的氢，则满足条件的D的一种同分异构体为；

答案为：；

(5)要制备，则需要CH2=CH-COOH和在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，要得到CH2=CH-COOH，则需要通过若氧化剂把CH2=CH-CHO中的醛基氧化而得，要得到CH2=CH-CHO，要由和在稀NaOH溶液中加热反应，要得到，由催化氧化即可，故流程为；

答案为：。