Question

苯达松是一种触杀性除草剂，其合成路线如下：

(1)C中含氧官能团的名称为________和________。

(2)B→C的反应类型为________。

(3)化合物D的结构简式是________。

(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能发生银镜反应；

②水解产物能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2：2：2。

(5)已知信息：

写出以CH₃CH₂OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。

Answer

硝基 羧基 氧化反应

【解析】

A为甲苯，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基邻位上的取代反应产生B：，B与酸性KMnO4溶液反应，甲基被氧化变为-COOH，反应产生C：，C与H2在Pd/C作用下，—NO2被还原为—NH2，产生D：，D与CH3OH在浓硫酸存在并加热时发生酯化反应产生E：，E与发生氨基上的取代反应产生F：，F在碱性条件下发生取代反应产生苯达松：。

(1)C结构简式是，其中含有的含氧官能团是—NO2、—COOH，名称分别是硝基、羧基；

(2)B是，B被酸性KMnO4溶液氧化产生C：，所以B→C的反应类型为氧化反应；

(3)根据上述分析可知：化合物D结构简式是；

(4)化合物B结构简式是，它的一种同分异构体符合条件：①能发生银镜反应，说明含有—CHO；②水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其含有酚羟基形成的酯基，是甲酸与酚羟基形成的酯基；③分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2：2：2，说明分子中有4种H原子，个数比为1：2：2：2，则该物质结构简式为：；

(5)乙醇CH3CH2OH被催化氧化产生CH3CHO，CH3CHO被催化氧化产生CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸作催化剂条件下加热发生酯化反应产生CH3COOCH2CH3；与H2在Pd/C作用下，—NO2被还原为—NH2，产生，与CH3COOCH2CH3发生取代反应产生。故以CH3CH2OH和为原料制备的合成路线流程图为：。