Question

苯甲酸乙酯(C₉H₁₀O₂)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为：

已知：

	颜色、状态	沸点(℃)	密度(g·cm^－^3)
苯甲酸	无色、片状晶体	249	1.265 9
苯甲酸乙酯	无色澄清液体	212.6	1.05
乙醇	无色澄清液体	78.3	0.789 3
环己烷	无色澄清液体	80.8	0.731 8

*苯甲酸在100 ℃会迅速升华。

实验步骤如下：

a．在100 mL圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、25 mL乙醇(过量)、20 mL 环己烷，以及4 mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按下图所示装好仪器，控制温度在65～70 ℃加热回流2 h。反应时环己烷—乙醇—水会形成“共沸物”(沸点62.6 ℃)蒸馏出来，再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。

b．反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。

c．将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，加入饱和Na₂CO₃溶液。

d．用分液漏斗分出有机层，水层用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层。加入氯化钙，对粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210～213 ℃的馏分。

e．检验合格，测得产品体积为12.86 mL。

回答下列问题：

（1）反应中浓硫酸的作用是：________________。步骤a中加入沸石作用：____________。温度在65～70 ℃加热的方法是：________________。

（2）仪器A的名称是：________________。该反应类型为______________。

（3）关于步骤d中的分液操作叙述正确的是________。

A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞。将分液漏斗倒转过来，用力振摇

B．振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃活塞放气

C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层

D．放出液体时，需将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

（4）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是___________________。

（5）当达到该反应的限度，也即达到化学平衡状态。下列描述能说明该反应已达到化学平衡状态的有(填序号)_______________________。

①单位时间里，生成1mol苯甲酸乙酯，同时生成1mol水

②单位时间里，生成1mol苯甲酸乙酯，同时生成1mol乙醇

③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol苯甲酸

④正反应的速率与逆反应的速率相等

⑤混合物中各物质的浓度不再变化

⑥混合物中各物质的浓度相等

Answer

催化剂、吸水性 防止爆沸 水浴加热 球形冷凝管 酯化反应或取代反应， AD 吸收乙醇，中和苯甲酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度 ②④⑤

【解析】

(1)浓硫酸作催化剂，且吸水，使反应正向移动；加入沸石防止爆沸，温度在100℃以内可以用水浴加热，受热更加均匀；

(2)有机物中，羧酸与醇类物质反应生成酯，属于酯化反应或取代反应；

(3)分流漏斗的使用方法，必须将水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，将分液漏斗倒转过来，用力振摇，而且放出液体时，需将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，只有这样液体才能顺利流下；

(4)饱和碳酸钠溶液具有吸收乙醇，中和苯甲酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度；

(5)当正逆反应速率相等时，反应达到平衡。

(1)在酯化反应中，浓硫酸具有催化和吸水的作用，加入沸石防止爆沸，温度在65～70 ℃加热的方法是水浴加热，故答案为：催化剂、吸水性；防止爆沸；水浴加热；

(2)仪器A的名称为球形冷凝管，该反应类型为酯化反应或取代反应，故答案为：球形冷凝管；酯化反应或取代反应；

(3)A．分液漏斗的使用方法,是在水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，将分液漏斗倒转过来，用力振摇，A正确；

B．振摇过程应该打开上口的玻璃塞放气，B错误；

C．分液漏斗要放到铁架台上静置，C错误；

D．放出液体时，需将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，只有这样液体才能顺利流下，D正确；

故答案为：AD；

(4)饱和碳酸钠溶液具有吸收乙醇，中和苯甲酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度，以便于分离的作用，故答案为：吸收乙醇，中和苯甲酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度；

(5)①单位时间里，生成1mol苯甲酸乙酯，同时生成1mol水，都是正反应方向进行，不能说明反应达到平衡状态，①错误；

②单位时间里，生成1mol苯甲酸乙酯，同时生成1mol乙醇，说明正逆反应速率相等，能说明反应达到平衡状态，②正确；

③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol苯甲酸，都是正反应方向进行，不能说明反应达到平衡状态，③错误；

④正反应的速率与逆反应的速率相等，能说明反应达到平衡状态，④正确；

⑤混合物中各物质的浓度不再变化，说明正逆反应速率相等，能说明反应达到平衡状态，⑤正确；

⑥混合物中各物质的浓度相等，不能说明反应达到平衡状态，⑥错误；故答案为：②④⑤。