Question

乙酸丁酯的物理性质如表。

	乙酸	1-丁醇	乙酸丁酯
熔点(℃)	16.6	－89.5	－73.5
沸点(℃)	117.9	117	126.3
密度(g/cm^3)	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	可溶(9g/100g水)	微溶

实验室用如图所示的实验装置制取乙酸丁酯。

(1)仪器A的名称___。

(2)写出制取乙酸丁酯的化学方程式：__。

(3)该实验中生成物除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有机副产物有__(写出一种结构简式)。

(4)酯化反应是一个可逆反应，为提高1-丁醇的转化率，可采取的措施是__(写出两条)。

(5)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时，需要经过多步操作，下列图示的操作中，需要的是__(填答案编号)。

(6)用60g乙酸与37g1-丁醇反应，实验中得到乙酸丁酯的质量为40.6g，则乙酸丁酯的产率为___。

Answer

直形冷凝管 CH3COOH＋HOCH2CH2CH2CH3CH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3或CH3CH2CH=CH2 增加乙酸用量、减小生成物浓度(或移走生成物) AB 70%

【解析】

乙酸和1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成乙酸丁酯，制备乙酸丁酯过程中，在浓硫酸作用下，1-丁醇能够发生消去反应生成1-丁烯、能够发生分子内脱水生成正丁醚，会产生副产物；酯化反应是可逆反应，根据影响化学平衡的因素进行解答，提高1-丁醇转化率，可以增加另一种反应物浓度或者减少生成物浓度；提纯、分离乙酸丁酯时，需要通过分液操作；乙酸丁酯的产率=×100%，据此分析解答。

(1)仪器A的名称直形冷凝管；

(2)乙酸和1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成乙酸丁酯，制取乙酸丁酯的化学方程式：CH3COOH＋HOCH2CH2CH2CH3CH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O；

(3)根据分析，制备乙酸丁酯过程中，在浓硫酸作用下，1-丁醇能够发生消去反应生成1-丁烯、能够发生分子内脱水生成正丁醚，则有机副产物可能的结构简式为CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3或CH3CH2CH=CH2；

(4)酯化反应是一个可逆反应，从化学平衡移动的角度分析可知，增加乙酸用量或减小生成物浓度(或移走生成物)可以使平衡右移，有利于提高1-丁醇的利用率；

(5)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时，需要经过必须经过萃取与分液，故选AB；

(6)60g乙酸的物质的量为=1mol，37g1-丁醇的物质的量为=0.5mol，根据反应CH3COOH＋HOCH2CH2CH2CH3CH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O可知，乙酸过量，用1-丁醇的量计算，0.5mol的1-丁醇完全反应时生成乙酸丁酯的物质的量为0.5mol，理论上生成乙酸丁酯的质量为0.5mol×116g/mol=58g，实验中得到乙酸丁酯的质量为40.6g，则乙酸丁酯的产率=×100%=×100%=70%。