Question

某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

已知：①

②（R为烃基或H原子）

回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是___（填序号）。

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应

B.不能发生硝化反应

C.可发生水解反应

D.可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂___。

（3）写出B→C的化学方程式___。

（4）写出化合物F的结构简式____。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式___（写出1种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线___（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

Answer

C、D 浓硝酸或浓硫酸 +2NaOH+NaCl+H2O 、、、

【解析】

根据题给流程和信息结合相关物质的性质分析A为氯苯；由柳胺酚的结构可推知，E为对氨基苯酚，结构简式为，F为邻羟基苯甲酸；逆推可知，B为对氯硝基苯，C为对硝基苯酚钠，D为对硝基苯酚。

(1)A．1 mol柳胺酚含有2mol酚羟基和1mol肽键，最多可以和3 molNaOH反应，A错误；B．柳胺酚中含有苯环，能发生硝化反应，B错误；

C．柳胺酚中含有肽键，可发生水解反应，C正确；

D．柳胺酚中酚羟基邻、对位上有氢原子，可与溴发生取代反应，D正确；

答案选CD。

(2)综上分析，A为氯苯，B为对氯硝基苯，AB发生硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。

(3)B为对氯硝基苯，C为对硝基苯酚钠，B与氢氧化钠溶液发生氯原子取代反应生成酚羟基，酚羟基与氢氧化钠继续反应生成C，化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O。

(4)综上分析化合物F为邻羟基苯甲酸，结构简式为。

(5)F的同分异构体①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应，含有醛基，满足条件的有机物的结构简式为、、、。

(6)根据已知②可知，苯和乙烯在催化剂条件下生成乙苯，乙苯与氯气发生取代反应，产物继续发生氯原子的消去反应生成苯乙烯，苯乙烯在引发剂条件下发生缩聚反应合成聚苯乙烯，具体合成路线为：。