Question

化合物H是一种有机光电材料中间体实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH₃CHO RCH=CHCHO+H₂O

②

回答下列问题：

(1)1molA完全加成时最多可消耗H₂________mol；E的结构简式是___________。

(2)F分子中包含的官能团名称是____；D→E的反应类型是___；F→H的反应类型是____。

(3)写出由A生成B的化学方程式______。

(4)芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则符合要求的X的结构简式有___种。请写出其中任意一种的结构简式：_____。

(5)结合本题信息，仿照上述合成路线，设计由和丙醛合成的流程图：_______(其他试剂任选)。

Answer

4 酯基 、 碳碳叁键 消去反应 加成反应 +CH3CHO+H2O 4 ，或，或，或

【解析】

芳香族化合物A与乙醛发生信息①中的反应生成B，A含有醛基，反应中脱去1分子水，由原子守恒可知A的分子式C7H6O，故A为，则B为；C比B多一个O原子，则B发生氧化反应、酸化得到C为；C与溴发生加成反应得到D为；D发生消去反应、酸化得到E为；E与乙醇发生酯化反应生成F为；G为甲苯的同分异构体，其分子式为C7H8，结合信息②中的加成反应、H的结构简式，可推知G为；由可以先水解生成苯甲醇，苯甲醇氧化生成苯甲醛，依据：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O可知：苯甲醛与丙醛发生反应生成，据此解答。

由上述分析可知：

(1)A的结构简式为，苯环和醛基都能和氢气发生加成反应，所以1 mol A完全加成时最多可消耗H24mol，E的结构简式为；答案为4，。

(2)F的结构简式为，该结构中包含官能团名称为碳碳叁键，酯基，D的结构简式为，E的结构简式为由D、E的结构和发生反应的条件可判断发生消去反应，F的结构简式为，G的结构简式为，发生信息②的反应生成H，H的结构简式为，可判断F→H的反应类型是加成反应；答案为碳碳叁键，酯基，消去反应，加成反应。

(3)A的结构简式为，与乙醛发生信息①中的反应生成B，B的结构简式为，由A生成B的化学方程式为+CH3CHO+H2O；答案为+CH3CHO+H2O。

(4)F的结构简式为，其分子式为C11H10O2，芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠容液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构，可能的结构有，，，，共4种结构；答案为4，或或或。

(5)由上述分析可知，合成路线为；答案为。