Question

辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和胆固醇的功效，进而在很大程度上预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的通式可以表示为(R为烃基)，其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如图所示：

已知：①A、B、E互为同系物，其中A的分子式为C₅H₁₀O，B的相对分子质量为44，A和B的核磁共振氢谱显示都有两组峰。

②J的分子式为C₁₅H₂₂O₄。

③R₁CHO＋R₂CH₂CHO。

回答下列问题：

(1)G中所含官能团的名称为__________。

(2)由A和B生成C的化学方程式为__________。

(3)由C生成D的反应类型为________，D的化学名称为_________。

(4)由H生成I的化学方程式为________。

(5)在G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有_____种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是_______(写结构简式)。

Answer

醚键、(酚)羟基 (2)(CH3)3CCHO＋CH3CHO 加成反应(或还原反应) 4,4-二甲基-1-戊醇 ＋2NaOH＋NaCl＋H2O 8

【解析】

化合物J的分子式为C15H22O4，结合J的结构为，故R为—C6H13，因此结合流程图知，I为，F为C6H13COOH；因此G为，H为；结合已知信息，B的相对分子质量为44，B核磁共振氢谱显示有两组峰，故B为CH3CHO；A和B为同系物，则A为C4H9CHO，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为(CH3)3CCHO，C为(CH3)3CCH=CHCHO，D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，E为(CH3)3CCH2CH2CHO，F为(CH3)3CCH2CH2COOH，据此分析作答。

（1）G为，所含官能团的有醚键，(酚)羟基，故答案为：醚键，(酚)羟基；

（2）A为(CH3)3CCHO，B为CH3CHO；A和B生成C的化学方程式为(CH3)3CCHO＋CH3CHO；

（3）C为(CH3)3CCH =CHCHO，D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，C与氢气发生加成反应生成D；D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，名称为4，4-二甲基-1-戊醇，故答案为：加成(还原)；4，4-二甲基-1-戊醇；

（4）在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成I，化学方程式为＋2NaOH＋NaCl＋H2O，故答案为：＋2NaOH＋NaCl＋H2O；

（5）G为，G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有、、、、、、、共8种；其中核磁共振氢谱显示2组峰的是，故答案为：8；。