Question

有机物F(  )是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A物质的名称______，分子中处于同一平面的原子最多有____个。

(2)E中官能团名称是_____，①～④中属于加成反应的是_______(填序号)。

(3)反应③的化学方程式为______________。

(4)反应⑤的生成物有两种，除了F以外，另一种生成物的名称是______。

(5)满足下列条件的D的同分异构体有______种。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应；    ②能发生银镜反应；    ③分子中有1个甲基

(6)仿照E的合成路线，设计一种由合成的合成路线_________________。

Answer

苯乙烯 16 酯基 ①② +NaCN+NaBr 乙二醇 23

【解析】

根据A的分子式知，生成A的反应为加成反应，A为，A和HBr发生加成反应生成B，B和NaCN发生取代反应生成C，有C结构简式知，B为，C发生水解反应生成D，D发生酯化反应生成E，F为，则E发生取代反应生成F；
（6）  合成 ，可由和发生酯化反应得到，可由水解得到，可由发生取代反应得到，可由苯甲醇发生取代反应得到。

（1）通过以上分析知，A的结构简式为，名称是苯乙烯，由乙烯型和苯均为平面结构，该结构分子中所有原子可以处于同一平面，该结构分子中有16个原子，则处于同一平面的原子最多有16个；答案为苯乙烯，16。

（2）E的结构简式为，该结构中官能团名称为酯基，①是加成反应、②是加成反应、③是取代反应、④是酯化反应或取代反应、⑤是取代反应，所以 ①～④中属于加成反应的是①②；答案为酯基，①②。

（3）B的结构简式为，C的结构简式为，则反应③的化学方程式为+NaCN+NaBr；答案为+NaCN+NaBr。

（4）E的结构简式为，F的结构简式为，反应⑤的化学方程式为++HBr+，则反应⑤的生成物有两种，除了F以外，另一种生成物的名称是乙二醇；答案为乙二醇。

（5）D的结构简式为，其分子式为C9H10O2，它的同分异构体符合下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有1个甲基；如果取代基为-CH3、-CH2CHO、-OH，有10种；如果取代基为-CH2CH3、-CHO、-OH，有10种；如果取代基为-CH（CH3）CHO、-OH，有3种，所以符合条件的有23种；答案为23。

（6）由合成的合成路线；，
答案为。