Question

2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了有机物G，G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面内，H的分子式是C₇H₈。

已知：。

回答下列问题。

(1)A的结构简式是___________。

(2)H→I的化学方程式为__________，B与银氨溶液反应的化学方程式是__________。

(3)C→D的反应类型是______，I→J的反应类型是______。

(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是_______________。

(5)满足以下条件的F的同分异构体(不含F)共有_________种。

①能与氯化铁溶液发生显色反应    ②分子中有—COO—结构    ③苯环上有两个取代基

Answer

CH2=CH2 +Br2+HBr CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 取代反应 氧化反应 11

【解析】

A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面内，则A是乙烯，结构简式是CH2=CH2，A催化氧化产生B能够发生银镜反应，则B是CH3CHO，B与银氨溶液水浴加热发生银镜反应，经酸化得到C是CH3COOH，C与PCl3发生取代反应产生D：，H的分子式是C7H8，由于在反应过程中物质结构不变，由J的结构逆推可知H是甲苯，结构简式是：，甲苯与Br2在FeBr3催化下发生取代反应产生I为，I被酸性KMnO4溶液氧化产生J：，J发生取代反应产生E：，E与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应产生F：，D、F发生取代反应产生G：。

根据上述分析可知：A是CH2=CH2，B是CH3CHO，C是CH3COOH，D是，E是，F是，G是，H是，I是，J是。

(1)A结构简式是CH2=CH2；

(2)H是，与Br2在FeBr3催化下发生取代反应产生和HBr，则H→I的化学方程式为：+Br2+HBr；

B是CH3CHO，含有醛基，与银氨溶液水浴加热发生氧化反应，醛基被氧化变为羧基，与溶液中的NH3反应产生CH3COONH4，则B与银氨溶液反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；

(3)C是乙酸，与PCl3发生取代反应产生D：；I是与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应产生J: ，因此I→J的反应类型是氧化反应；

(4)E是，分子中含有-OH、-COOH，与浓硫酸混合加热，两个E分子发生分子间脱水生成一种环状酯和水，脱水时羧基脱去羟基，羟基脱去H原子，其余部分结合在一起，故该酯的结构简式是；

(5)F是，其同分异构体满足条件：①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ②分子中有—COO—结构；③苯环上有两个取代基，则可能的结构为：-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2COOH，或-OH、-CH2OOCH，每种情况在苯环上都存在邻、间、对三种不同位置，故符合条件的同分异构体(不包含F)有4×3-1=11种。