Question

苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(  )

①苯的间位二元取代物只有一种

②苯的邻位二元取代物只有一种

③苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色

④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷

⑤苯在FeBr₃存在的条件下同液溴发生取代反应

A.①③④ B.③④⑤ C.②③⑤ D.①③⑤

Answer

C

【解析】

①分子结构中若存在单、双键交替出现，则苯的间位二取代物也只有一种结构，故①不能说明苯不是单双键交替结构；

②若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，故②能说明苯不是单双键交替结构；

③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③能说明苯不是单双键交替结构；

④苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④不能说明苯不是单双键交替结构；

⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤能说明苯不是单双键交替结构；

则②③⑤能说明苯不是单双键交替结构，故答案选C。