Question

苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性有机饮料，其主要成分是苹果酸。某校化学兴趣小组对苹果醋提纯后得到苹果酸，其结构简式为。

(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是__________、__________。

(2)苹果酸分子式是__________。

(3)1mol苹果酸与足量金属钠反应，可产生__________molH₂。

(4)1mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应，可产生__________molCO₂。

(5)苹果酸不可能发生的反应有_________(填序号)。

①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应

(6)一定条件下，2mol苹果酸发生反应，生成1mol含有八元环的化合物和2molH₂O，写出反应的化学方程式____________________________________________。

(7)该苹果酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式__________(填写其中两种)。

①在一定条件下，能够发生银镜反应；②能够与苯甲酸发生酯化反应；

③能够与乙醇发生酯化反应；④分子中同一碳原子上不存在两个－OH基；

⑤lmol该酸与足量的金属钠反应产生1.5molH₂。

Answer

醇羟基 羧基 C4H6O5 1.5 2 ①③ 2+2H2O HOOCCH(OH)CH(OH)CHO、HOOCC(CHO)OHCH2OH

【解析】

(6)一定条件下，2mol苹果酸发生酯化反应，生成1mol含有八元环的化合物和2mol H2O；
(7)①在一定条件下，能够发生银镜反应，说明含醛基；②能够与苯甲酸发生酯化反应，说明含醇羟基；③能够与乙醇发生酯化反应，说明含羧基；④分子中同一碳原子上不存在两个-OH基；⑤1mol该酸与足量的金属钠反应产生1.5mol H2．证明含有三个羟基氢原子，可以是一个羟基和两个羧基，或两个羟基一个羧基，依据氧原子数分析判断。

(1)A的结构简式为：，含有醇羟基和羧基；

(2)分子式为：C4H6O5；

(3)分子中羧基和羟基都可以和钠发生反应生成氢气，1mol苹果酸与足量金属钠反应，可产生1.5mol氢气；

(4)1mol苹果酸中含2mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应生成2mol二氧化碳；

(5)苹果酸含有羟基，能发生酯化反应、消去反应、氧化反应和取代反应，无碳碳双键，不能发生加成反应和加聚反应，故答案为：①③；

(6)一定条件下，2mol苹果酸发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，生成1mol含有八元环的化合物和2molH2O，反应的化学方程式为：2+2H2O；

(7)能发生银镜反应，含有醛基，能与苯甲酸发生酯化反应，含有醇羟基，能与乙醇发生酯化反应，含有羧基，1mol该同分异构体可与足量的钠反应放出1.5mol氢气，含有3个羟基，根据苹果酸的不饱和度可知，该同分异构体含有的基团为1个醛基、1个羧基和2个醇羟基，符合条件的同分异构体的结构简式为：、。